پیوندهای مفید
آمار
| تعداد نشریات | 21 |
| تعداد شمارهها | 691 |
| تعداد مقالات | 10,035 |
| تعداد مشاهده مقاله | 71,039,338 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 62,488,791 |
بررسی خصلت آروماتیکی برخی نانوساختارهای کربنی پلیسیکلی کاسهای شکل | ||
| شیمى کاربردى روز | ||
| مقاله 8، دوره 12، شماره 44، مهر 1396، صفحه 109-120 اصل مقاله (874.55 K) | ||
| نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی | ||
| شناسه دیجیتال (DOI): 10.22075/chem.2017.2381 | ||
| نویسندگان | ||
| عادل رئیسی وانانی* ؛ فاطمه حاجی زاده | ||
| گروه شیمیفیزیک، دانشکدهی شیمی، دانشگاه کاشان، کاشان، ایران | ||
| تاریخ دریافت: 03 خرداد 1395، تاریخ بازنگری: 29 فروردین 1396، تاریخ پذیرش: 18 مهر 1395 | ||
| چکیده | ||
| در دودهه ی اخیر، شاخص جابجایی شیمیایی مستقل هسته ای (NICS) در بسیاری از مقالات برای سنجش میزان آروماتیسیته ترکیبات آلی و معدنی استفاده شده است. در این پژوهش خصلت آروماتیکی، غیرآروماتیکی و ضدآروماتیکی در حلقههای مختلف نانوساختارهای کاسهایشکل کورونن[1] (C24H12)، کورانولن[2] (C20H10)، سومانن[3] (C21H12) و سیرکیومتریندن[4] (C36H12) که زیرساختهای فولرن (C60) می باشند، با استفاده از این شاخص بررسی شده است. ابتدا ساختارها در سطح نظری B3LYP/6-311+G(d,p) بهینه شدند و محاسبات فرکانسی در همین سطح برای اطمینان از رسیدن به ساختارهای صحیح مربوطه، انجام شد. محاسبات NMR در همین سطح برای تعیین تنسورهای پوشیدگی مغناطیسی به منظور محاسبهی شاخص آروماتیسیته NICS و NICSzz در سطح مولکول و یک آنگستروم بالا و پایین و برای حلقههای مختلف هر مولکول انجام شد و از آنها برای بحث در خصوص آروماتیک، غیرآروماتیک یا ضدآروماتیک بودن موضعی و نیز خصلت آروماتیکی کلی چهار مولکول فوق استفاده شد. نتایج نشان داد به طور کلی مقادیر NICS یا NICSzz مربوط به سطح مقعر نسبت به سطح محدب هر مولکول، منفیتر میباشد. میانگین NICSzz برای مولکولهای کورونن، کورانولن، سومانن و سیرکیومتریندن به ترتیب مقادیر 57/21-، 46/7-، 13/16- و 52/0- بهدست آمد که نشان میدهد کورونن و سومانن کاملاً آروماتیک، کورانولن تاحدودی آروماتیک و سیرکیومتریندن غیر آروماتیک میباشد. [1] Coronene [2] Corannulene [3] Sumanene [4] Circumtrindene | ||
| کلیدواژهها | ||
| زیرساختهای فولرن؛ جابجایی شیمیایی مستقل هستهای؛ آروماتیسیته؛ نانوساختار کربنی؛ ترکیبات پلیسیکلیک | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| Evaluation of the aromatic character of some bowl shape polycyclic carbon nanostructures | ||
| نویسندگان [English] | ||
| Adel Reisi-Vanani؛ fatemeh hajizadeh | ||
| چکیده [English] | ||
| In two recent decades, nucleus independent chemical shift (NICS) criterion was used to gauge the amount of aromaticity of organic and inorganic compounds in a lot of publications. In this study, aromatic, nonaromatic and antiaromatic character in different rings of coronene (C24H12) ,corannulene (C20H10), sumanene (C21H12) and circumtrindene (C36H12) bowl-shaped nanostructures, which are fullerene (C60) substructures was evaluated by this criterion. In the first, structures were optimized at B3LYP/6-311+g(d,p) level of theory and then analytical frequency calculations were done at the same level to ensure achieving the correct structures. NMR calculations were also done at the same level of theory to determine the magnetic shielding tensors in order to calculating NICS and NICSzz at the polygon surface and 1 Å above and below it for different rings of each molecule. These parameters were used to discuss local aromaticity, nonaromaticity and antiaromaticity character and were also used to determining overall aromaticity character of aforesaid four molecules. Results showed that NICS or NICSzz values are more negative for concave face than convex face for each molecule. Average of the NICSzz for coronene, corannulene, sumanene and circumtrindene molecules are equal to -21.57, -7.46, -16.13 and -0.52, respectively, therefore coronene and sumanene are very aromatic, corannulene is slightly aromatic and circumtrindene is nonaromatic. | ||
| مراجع | ||
|
[1] H. F-B-Shaidaei, Ch.S. Wannere, C.m. Corminboeuf, R.Puchta, P.v. R. Schleyer, Org. Lett. 5 (2006) 863.
[2] P. Von Ragué Schleyer, H. Jiao, N. Van Eikema, V. Malkin, O. Malkina, J. Am. Chem. Soc. 119 (1997) 12669.
[3] L. Andjelković, M. Perić, M. Zlatar, S. Grubišić, M. Gruden-Pavlović, Tetrahedron Lett. 53 (2012) 794.
[4] Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. R. Schleyer, Chem. Rev.-Columbus, 105 (2005) 3842.
[5] A.R. Katritzky, M. Karelson, S. Sild, T.M. Krygowski, K. Jug, J. Org. Chem. 63 (1998) 5228.
[6] P.v.R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N.J.v.E, J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 6317.
[7] R. Gershoni-Poranne, C.M. Gibson, P.W. Fowler, A. Stanger, J. Org. Chem. 78 (2013) 7544.
[8] H. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 120 (1998) 9364.
[9] C. Foroutan-Nejad, Z. Badri, S. Shahbazian, P. Rashidi-Ranjbar, J. Phy. Chem. A. 115 (2011) 12708.
[10] C. Foroutan-Nejad, S. Shahbazian, P. Rashidi-Ranjbar, Phys. Chem. Chem. Phys. 12 (2010) 12630.
[11] A. Stanger, J. Org. Chem. 75 (2010) 2281.
[12] M.L. McKee, Z.-X. Wang, P.R. v. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 122 (2000) 4781.
[13] A. Hirsch, Z. Chen, H. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. 39 (2000) 3915.
[14] D. Sawicka, S. Wilsey, K.N. Houk, J. Am. Chem. Soc.121 (1999) 864.
[15] P.R. v. Schleyer, J.I. Wu, F.P. Cossio, I. Fernandez, Chem. Soc. Rev. 43 (2014) 4909.
[16] B. Schleyer, D.V. Simion, T.S. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 122 (2000) 510.
[17] B.T. Psciuk, R.L. Lord, C.H. Winter, H.B. Schlegel, J. Chem. Theory Comput. 8 (2012) 4950.
[18] C. Corminboeuf, T. Heine, J. Weber, Phys. Chem. Chem. Phys. 5 (2003) 246.
[19] R. Islas, G. Martínez-Guajardo, J.O.C. Jiménez-Halla, M. Solà, G. Merino, J. Chem. Theory Comput. 6 (2010) 1131.
[20] F. Feixas, E. Matito, J. Poater, M. Solà, J. Phys. Chem. A 111 (2007) 4513.
[21] J. Poater, M. Sola, R. G. Viglione, R. Zanasi. J. Org. Chem. 69 (2004) 7537.
[22] S. Pelloni, P. Lazzeretti, J. Phys. Chem. A 117, (2013) 9083.
[23] Z. Badri, S. Pathak, H. Fliegl, P. Rashidi-Ranjbar, R. Bast, R. Marek, C.Foroutan-Nejad, K. Ruud, J. Chem. Theory Comput. 9 (2013)4789.
[24] Z. Chen, C.S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P.v.R. Schleyer, Chem. Rev.-Columbus 105 (2005) 3842.
[25] C. Foroutan-Nejad, J. Phys. Chem. A 115 (2011)12555.
[26] A. Stanger, J. Phys.Chem. A 112 (2008) 12849.
[27] P. Lazzeretti, Phys. Chem. Chem. Phys. 6 (2004) 217.
[28] S. Pelloni, G. Monaco, P. Lazzeretti, R. Zanasi, Phys. Chem. Chem. Phys. 13 (2011) 20666.
[29] N.S. Mills, K.B. Llagostera, J. Org. Chem. 72 (2007) 9163.
[30] W.E. Barth, R.G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 88 (1966) 380.
[31] H. Sakurai, T. Daiko, T. Hirao, Science 301 (2003) 1878.
[32] L.T. Scott, M.S. Bratcher, S. Hagen, J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 8743.
[33] M.S. Newman, J. Am. Chem. Soc. 62 (1940) 1683.
[34] M. Frisch, G. Trucks, H. Schlegel, et al., Gaussian 03, Revision E. 01. Wallingford CT: Gaussian, Inc. (2004).
[35] A. Frisch, H. Hratchian, R. Dennington, A. Todd, T. Keith, J. Millam, GaussView 5, (2009).
[36] لیلی رحیمی اهر، زهره رحیمی اهر، دانشگاه سمنان، مجله شیمی کاربردی، سال یازدهم، شماره 40 (1395) ص 23. [37] علی عرب ، فریدون گبل، دانشگاه سمنان، مجله شیمی کاربردی، سال دهم، شماره 34 (13۹۴) ص34. [38] K. Kavitha, M. Manoharan, P. Venuvanalingam, J. Org. Chem. 70 (2005) 2528.
[39] T.Lu, F.W.Chen, J. Comput. Chem. 33 (2012) 580.
[40] D. Sundholm, R.J.F. Berger, H. Fliegl, Phys. Chem. Chem. Phys. 18 (2016) 15934. | ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 1,420 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 1,358 |
||