پیوندهای مفید
آمار
| تعداد نشریات | 21 |
| تعداد شماره‌ها | 610 |
| تعداد مقالات | 9,029 |
| تعداد مشاهده مقاله | 67,082,971 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 7,656,409 |
سنتز و شناسایی کمپلکس های آلی فلزی پلاتین(II) حاوی لیگاندهای ایزوسیانید: مطالعات داکینگ مولکولی | ||
| شیمى کاربردى روز | ||
| مقاله 3، دوره 14، شماره 50، فروردین 1398، صفحه 41-54 اصل مقاله (983.23 K) | ||
| نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی | ||
| شناسه دیجیتال (DOI): 10.22075/chem.2019.13249.1290 | ||
| نویسندگان | ||
| حمید رضا شهسواری* 1؛ رضا بابادی آقاخان پور2؛ مرضیه دادخواه آسمان3؛ مژگان باباقصابها2 | ||
| 1دانشگاه تحصیلات تکمیلی علوم پایه زنجان | ||
| 2دانشکده شیمی، دانشگاه تحصیلات تکمیلی علوم پایه زنجان، زنجان، ایران | ||
| 3دانشکده شیمی، دانشگاه خوارزمی، تهران، ایران | ||
| تاریخ دریافت: 29 آذر 1396، تاریخ بازنگری: 11 بهمن 1396، تاریخ پذیرش: 05 اسفند 1397 | ||
| چکیده | ||
| در این مطالعه، به سنتز و شناسایی دو کمپلکس آلی فلزی پلاتین(II) حاوی لیگاندهای ایزوسیانید با فرمول کلی [PtR'2(CNR)2] (R' = p-tolyl, R = 2-chloro-6-methylphenyl (1) and 2-naphtyl (2)) پرداخته شده است. کمپلکس‌های پلاتینی تهیه شده توسط طیف‌بینی NMR که شامل تکنیک‌های یک بعدی (1H, 13C, 195Pt) و دوبعدی (HH COSY و HSQC) هستند شناسایی شدند. علاوه براین، از تکنیک HH-NOESY ) طیف‌بینی اثر هسته‌ای اورهاوزر( برای تفسیر بهتر طیف‌های NMR 1H استفاده شد. به منظور داشتن دید ساختاری بهتر از کمپلکس‌های مذکور، ساختار این ترکیبات توسط روش DFT (محاسبات تئوری تابع چگالی) بهینه شدند. همچنین مطالعات داکینگ مولکولی بر روی کمپلکس های 1 و 2 جهت تعیین حالت اتصال و بهترین جهت‌گیری این کمپلکس ها با DNA صورت گرفت. | ||
| کلیدواژه‌ها | ||
| کمپلکس‌های آلی‌فلزی پلاتین(II)؛ ایزوسیانید؛ شناسایی NMR؛ DFT؛ داکینگ مولکولی | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| Synthesis and Characterization of Organoplatinum(II) Complexes Containing Isocyanide Ligands: Molecular Docking Studies | ||
| نویسندگان [English] | ||
| Hamid Reza Shahsavari1؛ Reza Babadi Aghakhanpour2؛ Marzieh Dadkhah Aseman3؛ Mojgan Babaghasabha2 | ||
| 1Institute for Advanced Studies in Basic Sciences (IASBS) | ||
| 2Department of Chemistry, Institute for Advanced Studies in Basic Sciences (IASBS), Yousef Sobouti Blvd., Zanjan 45137-66731, Iran | ||
| 3Faculty of Chemistry, Kharazmi University, Tehran, Iran | ||
| چکیده [English] | ||
| The present work investigates synthesis and characterization of two organoplatinum(II) complexes comprising various isocyanide ligands with general formula of [PtR'2(CNR)2] (R' = p-tolyl, R = 2-chloro-6-methylphenyl (1) and 2-naphtyl (2)). The resulting complexes were characterized by multinuclear (1H, 13C, 195Pt) NMR spectroscopy by assistance of two dimensional (HH COSY and HSQC) NMR technique. Besides, HH-NOESY (Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy) technique was employed to provide more accurate 1HNMR assignments. In order to have a better structural vision for the complexes, the structures were optimized by DFT (Density Functional Theory) method in CH2Cl2 solution. The molecular docking studies were performed for complexes 1 and 2 while it revealed the specific binding site, binding mode and the best orientation of the complexes to DNA. | ||
| کلیدواژه‌ها [English] | ||
| Organoplatinum(II) complex, Isocyanide, NMR characterization, DFT, Molecular docking | ||
| مراجع | ||
|
[1] T. C. Johnstone, K. Suntharalingam and S. J. Lippard, Chem. Rev., 116 (2016) 3436.
[2] L. Kelland, Nat. Rev. Cancer, 7 (2007).
[3] S. R. McWhinney, R. M. Goldberg and H. L. McLeod, Mol. Cancer Ther., 8 (2009) 10.
[4] A. S. Abu-Surrah and M. Kettunen, Curr. Med. Chem., 13 (2006) 1337.
[5] M. Patra, S. G. Awuah and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 138 (2016) 12541.
[6] J. J. Wilson and S. J. Lippard, Chem. Rev., 114 (2014) 4470.
[7] D.-L. Ma, C.-M. Che and S.-C. Yan, J. Am. Chem. Soc., 131 (2008) 1835.
[8] Z.-F. Chen, Q.-P. Qin, J.-L. Qin, Y.-C. Liu, K.-B. Huang, Y.-L. Li, T. Meng, G.-H. Zhang, Y. Peng and X.-J. Luo, Chemotherapy, 3 (2015) 6.
[9] A. Zamora, S. A. Pérez, V. Rodríguez, C. Janiak, G. S. Yellol and J. Ruiz, J. Med. Chem., 58 (2015) 1320.
[10] J. Berenguer, J. Pichel, N. Gimenez, E. Lalinde, M. Moreno and S. Pineiro-Hermida, Dalton Trans., 44 (2015) 18839.
[11] A. Esmaeilbeig, H. Samouei, S. Abedanzadeh and Z. Amirghofran, J. Organomet. Chem., 696 (2011) 3135.
[12] F. Samari, B. Hemmateenejad, M. Shamsipur, M. Rashidi and H. Samouei, Inorg. Chem., 51 (2012) 3454.
[13] M. Fereidoonnezhad, B. Kaboudin, T. Mirzaee, R. Babadi Aghakhanpour, M. Golbon Haghighi, Z. Faghih, Z. Faghih, Z. Ahmadipour, B. Notash and H. R. Shahsavari, Organometallics, 36 (2017) 1707.
[14] M. Fereidoonnezhad, M. Niazi, Z. Ahmadipour, T. Mirzaee, Z. Faghih, Z. Faghih and H. R. Shahsavari, Eur. J. Inorg. Chem., 2017 (2017) 2247.
[15] M. Fereidoonnezhad, M. Niazi, M. Shahmohammadi Beni, S. Mohammadi, Z. Faghih, Z. Faghih and H. R. Shahsavari, ChemMedChem., 12 (2017) 456.
[16] M. Frezza, Q. P. Dou, Y. Xiao, H. Samouei, M. Rashidi, F. Samari and B. Hemmateenejad, J. Med. Chem., 54 (2011) 6166.
[17] S.-W. Lai, H.-W. Lam, W. Lu, K.-K. Cheung and C.-M. Che, Organometallics, 21 (2002) 226.
[18] M. Baya, Ú. Belío, J. Forniés, A. Martín, M. Perálvarez and V. Sicilia, Inorg. Chim. Acta, 424 (2015) 136.
[19] M. Jin, T. Seki and H. Ito, Chem. Commun., 52 (2016) 8083.
[20] C. Wu, H.-F. Chen, K.-T. Wong and M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 132 (2010) 3133.
[21] J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau and M. E. Thompson, Inorg. Chem., 44 (2005) 1713.
[22] A. A. Melekhova, A. S. Novikov, K. V. Luzyanin, N. A. Bokach, G. L. Starova, V. V. Gurzhiy and V. Y. Kukushkin, Inorg. Chim. Acta, 434 (2015) 31.
[23] C.-F. Leung, S.-M. Ng, J. Xiang, W.-Y. Wong, M. H.-W. Lam, C.-C. Ko and T.-C. Lau, Organometallics, 28 (2009) 5709.
[24] T. G. Appleton, R. D. Berry, J. R. Hall and D. W. Neale, J. Organomet. Chem., 342 (1988) 399.
[25] A. Balazs, K. Johnson and G. Whitesides, Inorg. Chem., 21 (1982) 2162.
[26] T. M. Miller and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 110 (1988) 3164.
[27] J. s. R. Berenguer, J. Fernández, E. Lalinde and S. Sánchez, Organometallics, 32 (2013) 835.
[28] M. Basato, F. Benetollo, G. Facchin, R. A. Michelin, M. Mozzon, S. Pugliese, P. Sgarbossa, S. M. Sbovata and A. Tassan, J. Organomet. Chem., 689 (2004) 454.
[29] S. M. Drew, D. E. Janzen, C. E. Buss, D. I. MacEwan, K. M. Dublin and K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc., 123 (2001) 8414.
[30] A. Mayr, S. Wang, K.-K. Cheung and M. Hong, J. Am. Chem. Soc., 684 (2003) 287.
[31] S. M. Drew, D. E. Janzen and K. R. Mann, Anal. Chem., 74 (2002) 2547.
[32] C. E. Buss and K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc., 124 (2002) 1031.
[33] D. Vicenzi, P. Sgarbossa, A. Biffis, C. Tubaro, M. Basato, R. A. Michelin, A. Lanza, F. Nestola, S. Bogialli and P. Pastore, Organometallics, 32 (2013) 7153.
[34] M. Rashidi, M. Hashemi, M. Khorasani-Motlagh and R. J. Puddephatt, Organometallics, 19 (2000) 2751.
[35] M. J. Frisch, N. Rega, G. A. Petersson, G. W. Trucks, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, J. C. Burant, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. B. Schlegel, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, J. M. Millam, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, G. E. Scuseria, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, S. S. Iyengar, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, M. A. Robb, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, J. Tomasi, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. R. Cheeseman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, V. Barone, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, J. A. Montgomery Jr, R. L. Martin, D. J. Fox, B. Mennucci, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, T. Vreven, M. W. Wong, M. Cossi, C. Gonzalez, J. A. Pople, K. N. Kudin and G. Scalmani, Gaussian 03, Revision C.02 (2004).
[36] A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98 (1993) 5648.
[37] B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll and H. Preuss, Chem. Phys. Lett., 157 (1989) 200.
[38] C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 37 (1988) 785.
[39] W. R. Wadt and P. J. Hay, J. Chem. Phys., 82 (1985) 284.
[40] L. E. Roy, P. J. Hay and R. L. Martin, J. Chem. Theory Comput., 4 (2008) 1029.
[41] N. Eswar, D. Eramian, B. Webb, M.-Y. Shen and A. Sali, Structure proteomics: high-throughput methods (2008) 145.
[42] A. Mojaddami, A. Sakhteman, M. Fereidoonnezhad, Z. Faghih, A. Najdian, S. Khabnadideh, H. Sadeghpour and Z. Rezaei, Res. Pharm. Sci., 12 (2017) 21.
[43] S. Zare, M. Fereidoonnezhad, D. Afshar and Z. Ramezani, Comput. Biol. Chem., 67 (2017) 22.
[44] M. Fereidoonnezhad, Z. Faghih, A. Mojaddami, S. Tabaei and Z. Rezaei, J. Sci., Islam. Repub. Iran, 27 (2016) 39.
[45] S. Jamali and S. Abedanzadeh, J. Appl. Chem., 12 (2018) DOI: 10.22075/CHEM.2017.10794.1049.
[46] R. Eshaghi Malekshaha , M. Salehia and A. Khaleghian, J. Appl. Chem., 11 (2017) 165. | ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 1,069 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 912 |
||