دانشگاه سمنان

 آمار

تعداد نشریات21
تعداد شماره‌ها642
تعداد مقالات9,410
تعداد مشاهده مقاله68,134,848
تعداد دریافت فایل اصل مقاله39,842,458
زالی بوئینی, حسن, امیری رودباری, هادی, حاجی بابایی, خدیجه. (1398). روش مستقیم وکارآمد برای تبدیل تیوآمیدها به مشتقات بنزازول با استفاده از N,N’-دی برومو فنیتویین. نشریه هنرهای کاربردی, 14(50), 105-112. doi: 10.22075/chem.2019.12943.1270
حسن زالی بوئینی; هادی امیری رودباری; خدیجه حاجی بابایی. "روش مستقیم وکارآمد برای تبدیل تیوآمیدها به مشتقات بنزازول با استفاده از N,N’-دی برومو فنیتویین". نشریه هنرهای کاربردی, 14, 50, 1398, 105-112. doi: 10.22075/chem.2019.12943.1270
زالی بوئینی, حسن, امیری رودباری, هادی, حاجی بابایی, خدیجه. (1398). 'روش مستقیم وکارآمد برای تبدیل تیوآمیدها به مشتقات بنزازول با استفاده از N,N’-دی برومو فنیتویین', نشریه هنرهای کاربردی, 14(50), pp. 105-112. doi: 10.22075/chem.2019.12943.1270
زالی بوئینی, حسن, امیری رودباری, هادی, حاجی بابایی, خدیجه. روش مستقیم وکارآمد برای تبدیل تیوآمیدها به مشتقات بنزازول با استفاده از N,N’-دی برومو فنیتویین. نشریه هنرهای کاربردی, 1398; 14(50): 105-112. doi: 10.22075/chem.2019.12943.1270

روش مستقیم وکارآمد برای تبدیل تیوآمیدها به مشتقات بنزازول با استفاده از N,N’-دی برومو فنیتویین

شیمى کاربردى روز
مقاله 7، دوره 14، شماره 50، فروردین 1398، صفحه 105-112    اصل مقاله (1.09 M)
نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی
شناسه دیجیتال (DOI): 10.22075/chem.2019.12943.1270
نویسندگان
حسن زالی بوئینی* 1؛ هادی امیری رودباری2؛ خدیجه حاجی بابایی3
1گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه اصفهان، ایران
2گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه اصفهان
3گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه اصفهان
تاریخ دریافت: 30 آبان 1396،  تاریخ بازنگری: 02 بهمن 1396،  تاریخ پذیرش: 20 اسفند 1397 
چکیده
روشی سریع و کارآمد برای تهیه مشتقات بنزوکسازول، بنزوتیازول، و بنزایمیدازول با استفاده از تیوآمیدها و به کمک N,N’-دی برومو فنیتوین به عنوان یک واکنشگر ملایم ارائه شده است. در این روش تیوآمیدها به ترتیب با 2-آمینوفنل، 2-آمینوتیوفنل، و 1،2-دی-آمینوبنزن (ارتوفنیلن دی‌آمین) و در حضور N,N’-دی برومو فنیتوین در حلال DMF (دی‌متیل فرمامید) وارد واکنش شده و به ترتیب مشتقات بنزوکسازول، بنزوتیازول، و بنزایمیدازول را با بازده متوسط تا خیلی خوب تولید می‌کنند. از مزایای این روش می‌توان به قابلیت سنتز سه گروه متفاوت و مهم از ترکیبات هتروسیکل را نام برد که در ساختار مواد فعال زیستی، کشاورزی و صنعت کاربرد فراوان دارند. از دیگر مزایای روش می‌توان به انجام واکنش سنتز در دما و شرایط بسیار ملایم و زمان کوتاه واکنش اشاره‌کرد.
کلیدواژه‌ها
تیوآمید؛ بنزوکسازول؛ بنزوتیازول؛ ایمیدازول؛ N؛ N’-دی بروموفنیتویین
عنوان مقاله [English]
Direct and efficient conversion of thioamides to benzazole derivatives using N,N'-dibromophenytoin
نویسندگان [English]
Hassan Zali-Boeini1؛ Hadi Amiri Rudbari2؛ Khadijeh Hajibabaei3
1Department of Chemistry, University of Isfahan, Iran
2Department of Chemistry, University of Isfahan
3Department of Chemistry, University of Isfahan
چکیده [English]
A novel and efficient method has been developed for preparation of benzoxazole, benzimidazole and benzthioazole via one-pot condensation of N,N'-disubstituted thioamides with 2-aminophenol, 2-aminothiophenol, and 1,2-diaminobenzene using N,N'-dibromo phenytoin as a mild oxidant. Hence, thioamides were reacted with 2-aminophenol, 2-aminothiophenol, and 1,2-diaminobenzene respectively in the presence of N,N'-dibromo phenytoin in DMF to produce benzoxazole, benzimidazole and benzthioazole derivatives in moderate to good yields. Possibility of synthesis of three different heterocycles which have important industrial, agricultural, and biological applications, is one of the advantages of the presented method. Performing the reaction under very mild temperature and in short time is still another merit of the current method.
کلیدواژه‌ها [English]
thioamide؛ benzoxazole؛ benzimidazole؛ benzthioazole؛ N, N'-dibromo phenytoin
مراجع
[1] D. Kumar, M.R. Jacob, M.B. Reynolds, S.M. Kerwin, Bioorg. Med. Chem. 10 (2002) 3997.

[2] I. Yildiz-Oren, I. Yalcin, E. Aki-Sener, N. Ucarturk, Eur. J. Med. Chem. 39 (2004) 291.

[3] X. Song, B.S. Vig, P.L. Lorenzi, J.C. Drach, L.B. Townsend, G.L. Amidon, J. Med. Chem. 48 (2005) 1274.

[4] N. Mars, M. Kocevar, Helv. Chim. Acta. 10 (2011)1860.

[5] R.N. Nadaf, S.A. Siddiqui, T. Daniel, R.J. Lahoti, K.V. Srinivasan, J. Mol. Catal A: Chem. 214 (2004) 155.

[6] D.W. Hein, R.J. Alheim, J.J. Leavitt, J. Am. Chem. Soc. 79 (1957) 427.

[7] G.L. Jenkins, A.M. Knevel, C.S. Davis, J. Org. Chem. 26 (1961) 274.

[8] M. Terashima, M. Ishii, Synthesis 1982, 484.

[9] A.K. Chakraborti, S. Rudrawar, G. Kaur, L. Sharma, Synlett 1533 (2004).

[10] K. Bahrami, M.M. Khodaei, F. Naali, J. Org. Chem. 73 (2008) 6835.

[11] H. Zali Boeini, K. Hajibabaei Najafabadi, Eur. J. Org. Chem. 29 (2009) 4926.

[12] T.D. Waugh, R.C. Waugh, GB Patent, (1963) 933531.

[13] F. Matloubi Moghadam, H. Zali Boeini, Synlett  10 (2005) 1612.

[14] H. Zali Boeini, S.G. Mansouri, Synth. Commun. 45 (2015) 1681.

[15] H. Zali Boeini, Synth. Commun. 41 (2011) 2932.

[16] S. Ueda, H. Nagasawa, Angew.Chem. Int. Ed. 47 (2008)6411.

[17] J.M. Khurana-Sneha, V. K. Kanika, Synth. Commun. 42 (2012) 2606.

[18] S. Kamble, G. Rashinkar, A. Kumbhar, R. Salunkhe, Synth. Commun. 42 (2012) 756.

[19] D.Q. Shi, G.L. Dou, S.F. Rong, Synth. Commun. 40 (2010) 2302.

[20] A.D. Jordan, C. Luo, A.B. Reitz, J. Org. Chem. 68 (2003) 8693.

آمار
تعداد مشاهده مقاله: 605
تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 277


سامانه مدیریت نشریات علمی. قدرت گرفته از سیناوب