پیوندهای مفید
آمار
| تعداد نشریات | 22 |
| تعداد شمارهها | 709 |
| تعداد مقالات | 10,223 |
| تعداد مشاهده مقاله | 71,696,139 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 63,514,761 |
سنتز تک ظرف مشتقات جدید پیرانوپیرازول بدون استفاده از کاتالیزور | ||
| شیمى کاربردى روز | ||
| مقاله 53، دوره 14، شماره 51، تیر 1398، صفحه 311-324 اصل مقاله (1.25 M) | ||
| نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی | ||
| شناسه دیجیتال (DOI): 10.22075/chem.2019.14944.1446 | ||
| نویسندگان | ||
| ندا اینانلو1؛ محمد بیات* 2؛ منیره رضایی3 | ||
| 1دانشگاه بینالمللی امام خمینی (ره)، دانشکده علوم پایه، گروه شیمی، قزوین، ایران | ||
| 2دانشگاه بینالمللی امام خمینی (ره)، دانشکده علوم پایه، گروه شیمی، قزوین، ایران | ||
| 3گروه شیمی،دانشکده علوم پایه،دانشگاه بین المللی امام خمینی ره) | ||
| تاریخ دریافت: 11 تیر 1397، تاریخ بازنگری: 24 شهریور 1397، تاریخ پذیرش: 19 فروردین 1398 | ||
| چکیده | ||
| پیرازولها و مشتقات آنها یک دسته مهم از ترکیبات فعال بیولوژیکی در صنعت داروسازی هستند و بهعنوان ساختار اصلی بسیاری از ترکیبات فعال بیولوژیکی به شمار میروند. در این مقاله یک روش تک ظرفی کارآمد برای سنتز ترکیبات هتروسیکل پیرانوپیرازولی جدید از طریق واکنش سهجزئی 2-پیرازولین-5-اونها، دی متیل باربیتوریک اسید و آلدهیدهای آروماتیک تحت شرایط بازروانی در حلال اتانل و بدون استفاده از کاتالیزور ارائهشده است. از مزایای این واکنش می توان انجام واکنش در شرایط ملایم، زمان کوتاه واکنش، بازدهی بالا، جداسازی آسان بدون استفاده از روش کروماتوگرافی را نام برد. ساختار محصولات سنتز شده با استفاده از دادههای طیفهای رزونانس مغناطیس هسته هیدروژن و کربن و طیف زیر قرمز شناسایی شده است. | ||
| کلیدواژهها | ||
| 1-متیل-3-پروپیل-2-پیرازولین-5-اون؛ واکنش سهجزئی؛ 1؛ 3-دی متیل باربیتوریک اسید؛ آلدهیدهای آروماتیک | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| One-pot and catalyst free synthesis of new pyranopyrazol derivatives | ||
| نویسندگان [English] | ||
| Neda Inanloo1؛ Mohammad Bayat2؛ monireh rezaei3 | ||
| 1Department of Chemistry, Faculty of Science, Imam Khomeini International University, Qazvin, Iran | ||
| 2Department of Chemistry, Faculty of Science, Imam Khomeini International University, Qazvin, Iran | ||
| 3Chemistry Department, Faculty of Science, Imam Khomeini International University, Qazvin, Iran | ||
| چکیده [English] | ||
| The pyranopyrazoles and their derivatives, are an important biological active compounds in pharmaceuticals, and used as major structure for a lot of bioactive products in organic synthesis. Herein, we report an efficient synthesis of a new class of pyranopyrazole derivatives via a catalyst free one-pot reaction in ethanol at reflux. We have prepared new pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives by using catalyst-free one-pot reactions. The mild reaction conditions, short reaction times, good to high yields, simple workup procedure, and no need to chromatography are the significant advantages of this study. The structure of the synthesized compounds were recognized from their IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectra data. | ||
| کلیدواژهها [English] | ||
| 1-Methyl-3-propyl-2-pyrazolin-5-one, 1, 3-Dimethylbarbituric acid, Three-component reactions, Aromatic aldehydes | ||
| مراجع | ||
|
[1] D.M. D’Souza and T.J.J. Mueller, Chemical Society Reviews,36 (2007) 1095.
[2] A. Domling, ChemicalReviews,106 (2006)17.
[3] P.A.Tempest, Current Opinion in Drug Discovery & Development, 8 (2005) 776.
[4] C. Kalinski, H. Lemoine, J. Schmidt, C. Burdack, J. Kolb, M. Umkehrer and G. Ross, Synlett, 24 (2008)4007.
[5] B. M. Trost, Science, 254 (1991) 1471.
[6] M. Mitchell, V. Spikmans, A. Manz and A.J. Mello, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions, 1(5) (2001) 514.
[7] A. Domling and I. Ugi, Angewandte Chemie International Edition, 39 (2000) 3168.
[8] J. D. Sunderhaus and S. F. Martin, Chemistry-A European Journal, 15 (2009) 1300. [9] V.R. Stockwell, Trends Biotechnol, 18 (2000) 449.
[10] H. Bienayame, C. Hulme, G. Odden and P. Schmitt, Chemistry–A European Journal, 6 (2000) 3321.
[11] A. Domling, Current Opinion in Chemical Biology, 6 (2002) 306.
[12] A. Domling, Chemical Reviews, 106 (2006) 1789.
[13] A. Shaabani, A. Sarvary, A. Rezayan and S. Keshipour, Tetrahedron, 65 (2009) 3492.
[14] A.B.A. El-Gazzar, M.M. El-Enany and M.N. Mahmoud, Bioorganic & Medicinal Chemistry,16 (2008) 3261.
[15] A.A. Fayed, H.M. Hosni, E.M. Flefel, and A.E.E. Amr, World Journal of Chemistry, 4 (2009)58.
[16] H. H. Sayed. H. A. Abbas. E. M. Morsi. G. Amr Ael and N. A. Abdelwahad, Acta Pharmaceutica, 60 (2010) 479. [17] O.A. Fathalla, I.F. Zeid, M.E. Haiba, A.M. Soliman, S.I. Abd-Elmoez and W.S. Serwy, World Journal of Chemistry, 4 (2009) 127. [18] S.A. El-Assiery, G.H. Sayed and A. Fouda, Acta Pharmaceutica, 54 (2004) 143.
[19] S.J. Vaghasiya, D.K. Dodiya, A.R., Trivedi and V.H. Shah, Arkivoc xii (2008)1.
[20] M. Klein, P. Diner, D. Dorin-Semblat, C. Doerig and M. Grøtli, Organic & BiomolecularChemistry, 7 (2009) 3421.
[21] H. Naito, M. Sugimori, I. Mitsui, Y. Nakamura, M. Iwahana, M. Ishii, K. Hirotani, E. Kumazawa and A. Ejima, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 47 (1999) 1679.
[22] A.A. Abu-Hashem, M.F. El-Shehry and F.A.Badria, Acta Pharmaceutica, 60 (2010) 311.
[23] J. Svetlik, L. Veizerova, T. Liptaj and J. Kubista, Arkivoc, 2009 (2009) 79.
[24] S.Q. Wang, L. Fang, X.J. Liu and K. Zhao, Chinese Chemical Letters, 15 (2004) 885.
[25] Y. Xia, Z.W. Dong, B.X. Zhao, X. Ge, N. Meng, D.S. Shin and J.Y. Miao, Bioorganic & Medicinal Chemistry,15 (2007) 6893.
[26] H.H. Otto, Archiv der Pharmazie, 307(6) (1974) 444.
[27] K. Kanagaraj and K. Pitchumani, Tetrahedron Letters,51 (2010) 3312.
[28] A. M. Shestopalov, Y. M. Emeliyanova, A. A. Shestopalov, L. A. Rodinovskaya, Z.I. Niazimbetova and D.H. Evans, Organic Letters,4 (2002) 423.
[29] Y. Peng, G. Song and R. Dou, Green Chemistry,8 (2006)57310.
[30] G. Vasuki and K. Kumaravel, Tetrahedron Letters,49 (2008) 5636.
[31] H. Sayedeh Fatemeh, M. Maryam, Gh. Mahdie, J. Of Applied Chemistry, 46 (1397) 311, in Persian.
[32] D. Das, R. Banerjee, and A. Mitra, Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 6 (2014) 108 | ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 1,156 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 1,026 |
||