پیوندهای مفید
آمار
| تعداد نشریات | 21 |
| تعداد شمارهها | 697 |
| تعداد مقالات | 10,088 |
| تعداد مشاهده مقاله | 71,227,980 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 62,957,532 |
سنتز سه جزئی 3،2،1–تریآزولها با استفاده از از واکنش کلیک در حضور کمپلکس مس-تریآزول تثبیت شده بر روی پیویسی (PVC) | ||
| شیمى کاربردى روز | ||
| مقاله 32، دوره 15، شماره 54، فروردین 1399، صفحه 71-84 اصل مقاله (932 K) | ||
| نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی | ||
| شناسه دیجیتال (DOI): 10.22075/chem.2019.16904.1586 | ||
| نویسندگان | ||
| علی کیوانلو* 1؛ مصطفی قلی زاده2؛ الناز رضایی1 | ||
| 1دانشکده شیمی، ، دانشگاه صنعتی شاهرود، شاهرود، ایران | ||
| 2گروه شیمی ، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران | ||
| تاریخ دریافت: 13 دی 1397، تاریخ بازنگری: 09 اسفند 1397، تاریخ پذیرش: 19 اسفند 1397 | ||
| چکیده | ||
| در این تحقیق، کمپلکس جدید مس(I) یدید-تریآزول تثبیت شده بر روی پیویسی ( (PVC-Triazole-CuI به وسیلهی واکنش PVC ، سدیم آزید، پروپارژیل الکل و مس(I) یدید در آب تهیه شد. ساختار این کاتالیزگر به وسیلهی طیف نگاری فروسرخ، آنالیز عنصری، ICP و میکروسکوپ الکترونی روبشی تایید گردید. در ادامه از این کمپلکس پلیمری به عنوان کاتالیزگری کارآمد در سنتز 3،2،1-تری آزولهای استخلاف شده در موقعیتهای 1 و 4 به وسیلهی واکنش کلیک استفاده شد. از مزیت های این روش سنتزی، زمان کوتاه واکنش، بهرهی بالا و قابلیت بازیابی کاتالیزگر و همچنین استفاده از آب به عنوان یک حلال سبز است. | ||
| کلیدواژهها | ||
| واکنش کلیک؛ پی وی سی؛ سدیم آزید؛ الکین انتهایی؛ 3؛ 2؛ 1-تری آزول | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| Three-component synthesis of 1,2,3-triazoles in the presence of PVC-supported triazole-copper complex by click reaction | ||
| نویسندگان [English] | ||
| Ali Keivanloo1؛ Mostafa Gholizadeh2؛ Elnaz Rezaii1 | ||
| 1Faculty of Chemistry, Shahrood University of Technology, Shahrood, Iran | ||
| 2Department of Chemistry, Ferdowsi University of Mashhad, Mashhad, Iran | ||
| چکیده [English] | ||
| In this research work novel PVC-supported triazole-copper(I) iodide catalyst (PVC–Triazole–CuI) was prepared and used the for synthesis of 1,2,3-triazoles. The catalyst was prepared in two steps; First PVC-N3 obtained from the reaction of NaN3 with PVC in water, then reaction of this compound with propargyl alcohol and copper(I)iodide in ethanol led to PVC-Triazole-CuI as the catalyst. The structure of the catalyst was characterized via different analytical tools, such as FT-IR, elemental analysis, ICP and SEM. This catalytic system was successfully applied for the three-component synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by the click reaction of terminal alkynes, sodium azide and organic halides. The advantages of this method are high reaction yield, short reaction time, and capability of recovering and reusing the catalyst. In addition, water, as a green medium, is used in the synthesis of 1,2,3-triazoles. | ||
| کلیدواژهها [English] | ||
| Click reaction, PVC, Sodium azide, terminal alkyne, 1, 2, 3-triazole | ||
| مراجع | ||
|
[1] H.C. Kolb, M. Finn, K.B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 40 (2001) 11.
[2] M. Meldal, C.W. Tornøe, Chem. Rev. 108 (2008) 8
[3] C.W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 67 (2002) 9.
[4] S. Wacharasindhu, S. Bardhan, Z.-K. Wan, K. Tabei, T.S. Mansour, J. Am. Chem. Soc. 131 (2009) 12.
[5] H. Nandivada, X. Jiang, J. Lahann, Adv. Mater. 19 (2007) 17.
[6] M.J. Genin, D.A. Allwine, D.J. Anderson, M.R. Barbachyn, D.E. Emmert, S.A. Garmon, D.R.
Graber, K.C. Grega, J.B. Hester, D.K. Hutchinson, J. Med. Chem. 43 (2000) 5.
[7] D. Dheer, V. Singh, R. Shankar, Bioorg. Chem. 30 (2017) 71.
[8] A.E. Wendlandt, A.M. Suess, S.S. Stahl, Angew. Chem. Int. Ed. 50 (2011) 47.
[9] F. Himo, T. Lovell, R. Hilgraf, V.V. Rostovtsev, L. Noodleman, K.B. Sharpless, V.V. Fokin, J. Am.Chem. Soc. 127 (2005) 1.
[10] M. Meldal, C.W. Tornøe, Chem. Rev. 108 (2008) 8.
[11] A. Keivanloo, M. Bakherad, M. Lotfi, Tetrahedron, 73 (2017) 5872.
[12] F. Mahnaz, K. Bahador, D. Mahdiyeh, J. Of Applied Chemistry, 48 (1397) 111, in Persian.
[13] M. Behrooz, A. sedigheh, B. Mehdi, R. Hossein Asghar, V. Hojat, J. Of Applied Chemistry, 48 (1397) 209, in Persian.
[14] H. Sayedeh Fatemeh, M. Maryam, Gh. Mahdie, J. Of Applied Chemistry, 46 (1397) 311, in Persian.
[15] S. Chassaing, A. Sani Souna Sido, A. Alix, M. Kumarraja, P. Pale, J. Sommer, Chem. A Eur. J. 14 (2008) 22.
[16] C. Girard, E. Önen, M. Aufort, S. Beauvière, E. Samson, J. Herscovici, Org. Lett. 8 (2006)8.
[17] T. Miao, L. Wang, Synthesis 363 (2008).
[18] B.H. Lipshutz, B.R. Taft, Angew. Chem. 118 (2006) 48.
[19] M.L. Kantam, V.S. Jaya, B. Sreedhar, M.M. Rao, B. Choudary, J. Mol. Catal. A Chem. 256
(2006) 1.
[20] K. Yamaguchi, T. Oishi, T. Katayama, N. Mizuno, Chem. A Eur. J. 15 (2009) 40.
[21] H. Sharghi, R. Khalifeh, M.M. Doroodmand, Adv. Synth. Catal. 351(2009) 207
[22] M. Nasr-Esfehani, Ir. Mohammadpoor, A. Khosropour, M. Moghadam, J. Org. Chem. 79 (2014) 1437.
[23] F. Alonso, Y. Moglie, R. G. Rad, M. Yus, M. Tetrahedron Lett. 50 (2009) 2358.
[24] D. Wong, N. Li, M. Z. Zhao, W. Shi, C. Chen,. Green Chem. 12 (2010) 2120.
[25] Z-X. Wang, Z-G. Zhao, J. Heterocyclic Chem. 44 (2007) 89. | ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 729 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 1,096 |
||