
تعداد نشریات | 21 |
تعداد شمارهها | 610 |
تعداد مقالات | 9,028 |
تعداد مشاهده مقاله | 67,082,919 |
تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 7,656,375 |
سنتز N – بوتیل - N نیتروکسی اتیل نیترامین (بوتیل ننا) با استفاده از دی نیتروژن پنتوکسید در محلول اسید نیتریک، روشی اقتصادی , ایمن و یک مرحله ای | ||
شیمى کاربردى روز | ||
مقاله 36، دوره 15، شماره 54، فروردین 1399، صفحه 125-136 اصل مقاله (714.78 K) | ||
نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی | ||
شناسه دیجیتال (DOI): 10.22075/chem.2020.13694.1550 | ||
نویسندگان | ||
حسن گودرزی1؛ علیرضا اصغری* 2؛ داوود نعمت الهی3؛ مریم رجبی4 | ||
1شیمی تجزیه , دانشکده شیمی , دانشگاه سمنان, سمنان,ایران | ||
2دانشکده شیمی، دانشگاه سمنان، سمنان ، ایران | ||
3هیأت علمی دانشگاه بوعلی سینا | ||
4شیمی تجزیه، دانشکده شیمی، دانشگاه سمنان، سمنان، ایران | ||
تاریخ دریافت: 09 آبان 1397، تاریخ بازنگری: 28 بهمن 1397، تاریخ پذیرش: 17 فروردین 1399 | ||
چکیده | ||
N بوتیل - N – نیتوکسی اتیل نیترامین (بوتیل ننا) نرم کننده پایه نیترآمینی است که به دلیل مزایایی از جمله بهبود خواص سوزشی , عدم مهاجرت , پایداری حرارتی نسبتا بالا و افزایش ایمپالس، بطور گسترده در فرمولاسیون ترکیبات نیترامینی همچون HMX و RDX ( ترکیبات مولد گاز در کیسه هوای اتومبیل و ...) مورد استفاده قرار می گیرد. در این پروژه روش جدیدی جهت سنتز بوتیل ننا ابداع شد. که از لحاظ اقتصادی و ایمنی نسبت به سایر روش های گزارش شده ارجح است. در این روش، سنتز الکتروشیمیایی دی نیتروژن پنتوکسید در دو فرایند جریان و پتانسیل کنترل شده انجام شد و در ادامه بوتیل ننا با استفاده از پیش ماده 2- بوتیل آمینو اتانول و محصول الکتروشیمایی فوق تولید شد. در طی سنتزهای متوالی زمان, دما و نسبت مولی مواد اولیه بهینه شد. نتایج سنتزهای متوالی نشان داد که دمای مناسب نیتراسیون 35 درجه سانتیگراد , زمان واکنش یک ساعت و نسبت مولی عامل الکلی به دی نیتروژن پنتوکسید یک به سه می باشد. در روش فوق کنترل دما به راحتی امکان پذیر است. بمنظور بررسی تاثیر برهم کنش عامل های موثر بر سنتز ، از روش طراحی آزمایش رکرسیونی استفاده شد و نتایج نشان داد که عاملهای دما و نسبت مولی و زمان واکنش مستقل از هم عمل نمی کنند و مقدار این برهم کنش ها نیز محاسبه شد. | ||
کلیدواژهها | ||
بوتیل ننا؛ 2- بوتیل آمینواتانول؛ دی نیتروژن پنتوکسید؛ سنتز الکتروشیمیایی در جریان و پتانسیل ثابت | ||
عنوان مقاله [English] | ||
Synthesis of N-butyl-N-nitroxyethylnitramine (Butyl-NENA)) Using DinitrogenPentoxide in Nitric Acid, Economical, Safe, and One-Step Method | ||
نویسندگان [English] | ||
hassan goodarzi1؛ Alireza Asghari2؛ Davood Nematollahi3؛ maryam rajabi4 | ||
1analytical chemistry, faculty of chemistry, semnan university ,semnan, iran | ||
2Department of Chemistry, Semnan University, Semnan 35195-363, Iran | ||
3Faculty board | ||
4Analytical chemistry, chemistry, Semnan university, Semnan, Iran | ||
چکیده [English] | ||
N-butyl-N-nitroxyethylnitramine (Butyl-NENA) is a nitramine-based softener that is widely used in the formulation of Nitramine compounds, such as HMX and RDX (gas generator components in the airbag, etc.).In this study, a new preferred method has been developed for the synthesis of Butyl-NENA, which is safe and economiccompared to the reported synthesis routs. In this Project, the electrochemical synthesis of dinitrogenpentoxide was carried out in two processes of constant electric current and potential. Afterwards, Butyl-NENAwas synthesised using 2-butyl aminoethanol as a precursor, and subsequently a solution obtained from the electrolysis. During the synthesis of Butyl-NENA, time, temperature, and molar ratio of the reactants were optimized. The results of the sequential syntheses showed that the suitable temperature of nitration,the reaction time, and the molar ratio of Alcohol to Dinitrogenpentoxidesolution were 35 ° C, 1 hour, and 1:3 respectively. In this way, temperature control is easily possible.The factors affecting the synthesis were investigated using Regression Test Design method. The results showed that the factors including temperature, molar ratio, and the reaction time do not act independently, and accordingly, the effects of their interactions were calculated. | ||
کلیدواژهها [English] | ||
Butyl-NENA, 2-butyl aminoethanol, Dinitrogen pentoxide, Electrosynthesis in Constant current and potential | ||
مراجع | ||
[1] M. A. Vieira, M. A. Silva, L. O. Santos and M. M. Beppu, European Polymer Journal, 47 (2011)254.
[2] R. U. Nair, N. S. Asthana, S. A. Rao and B. R. Gandhe, Defence Science Journal, 60 (2010)137.
[3] J. Sandstrom, A. Hafstrand and P. Sjoberg, U.S. Patent No. 5,695,216 (1997).
[4] K. T. Chakraborthy, C. K. Raha, B. Omprakash and A. Singh, Energetic Materials, 22(2004)41.
[5] R. Cartwright, Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 20(1995)51.
[6] E. H. Zeigler, U.S. Patent No. 5,507,891 (1996).
[7] D. Chakraborty, P. R. Muller, S. Dasgupta and A. W. Goddard, Journal of computer-aided materials design, 8 (2001)203.
[8] J. P. Agrawal, High energy materials: propellants, explosives and pyrotechnics, John Wiley & Sons, 2010.
[9] K. T. chakraborthy, C.K. Omprakash, and A. Singh, Energetic Materials, 22(2004) 41.
[10] S. R. Damse, B. Omprakash, G. B. Tope, K. T. Chakraborthy and A. Singh, Journal of hazardous materials, 167(2009)1222.
[11] P. K. Rao, K. A. Sikder, A. M. Kulkami, M. M. Bahalerao and R. B. Gandhe, Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 29(2004)93.
[12] J. A. Dusbabek, G.L. Ellis, C. R. Larson, T. V. Brown, C. L. Euteneuer, P. S. Mertens and F. Caprio, U.S. Patent No. 6,203,558(2001).
[13] K. K. Rink, J. D. Green, A. W. Moore and E. R. Lewis, U.S. Patent No. 5,941,562 (1999).
[14] M. Abdullah, F. Gholamian and A. R. Zarei, ISRN Aerospace Engineering, (2013).
[15] A. Provatas, Defence Science and Technology Organisation Melborne Australia, No. DSTO-TR-0966, (2000).
[16] A. T. Blomquist, T. F. Fiedorek and U. S. Nitramines, U. S. Patent 2,485,855 (1949).
[17] O. H. Johansen and M. Christensen, International Annual Conference ICT. (2002) 90.
[18] M. E. Sitzmann, N. J. Trivedi, P. B. Skahan, J. A. Kenar, L. A. Nock and A.G. Stem, Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 31 (2006)124.
[19] P. Golding, R. W. Millar, N. C. Paul and D. H. Richards, Tetrahedron, 49(1993)7051.
[20] H. Z. Zhi, J. Luo, G. A. Feng and C. X. Lv, Chinese Chemical Letters, 20(2009)379.
[21] S. Wang, G. Q. Lu, G. J. Millar, Energy & fuels, 10(1996)896.
[22] G. A. Olah and G. S. prakash, Across Conventional Lines: Selected Papers of George A Olah Volume 2, World Scientific, (2003).
[23] H. Ikram, Current Medical Research and Opinion, 3(1976)719.
[24] M. Bansinath, B. Arbabha, H. Turndorf, and U. C. Garg, Neurochemical research, 18(1993)1063.
[25] E. A. Lock, M. K. Ellis, P. Gaski, M. Robinson, T. R. Auton, W. M. Provan and D. L. Lee, Journal of inherited metabolic disease 21(1998)498.
[26] T. E. Stevens and W. D. Emmons, Journal of the American Chemical Society 79(1957)6008.
[27] J. H. Robson, Journal of the American Chemical Society 77(1955)107.
[28] G. E. Bagg and A. W. Arber, U.S. Patent No. 5,318,763 (1994).
[29] G. E. Bagg, D. A. Salter and A. J. Sanderson, U.S. Patent No. 5,128,001 (1992).
[30] J. E. Harrar, R. Quong, L. P. Rigdon and R. R. McGuire, U.S. Patent No. 6,200,456 (2001).
[31] M. Faraji, P. Derakhshi, K. Tahvildari, Journal of Applied Chemistry 12 (2018) 31.
[32] J. E. Harrar, R. Quong, L. P. Rigdon and R. R. McGuire,, Journal of the Electrochemical Society 144(1997)2032.
[33] R. R. McGuire, C. L. Coon, J. E. Harrar and R. K. Pearson, U.S. Patent No. 4,432,902(1984).
[34] N. C. Deno, Journal of Chemical Education, 48 (1971) A218.
[35] S. Patai, The chemistry of amino, nitroso, nitro, and related groups, John Wiley & Sons Inc, (1996).
[36] Q. Wang, M. Su, X. Zhang, L. Wang and Z. Mi, Electrochimica acta 52 (2007) 3667. | ||
آمار تعداد مشاهده مقاله: 700 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 500 |