پیوندهای مفید
آمار
| تعداد نشریات | 21 |
| تعداد شماره‌ها | 610 |
| تعداد مقالات | 9,026 |
| تعداد مشاهده مقاله | 67,082,732 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 7,656,160 |
سنتز سبز و کارآمد ترکیبات بنزوکوئینولینون با استفاده از یک واکنش سه جزیی در حضور نانوکاتالیزور مغناطیسی سولفونه شده بر پایه سلولز تحت شرایط التراسونیک | ||
| شیمى کاربردى روز | ||
| مقاله 19، دوره 15، شماره 55، تیر 1399، صفحه 275-288 اصل مقاله (811.42 K) | ||
| نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی | ||
| شناسه دیجیتال (DOI): 10.22075/chem.2019.17790.1637 | ||
| نویسندگان | ||
| سرور رمضانپور* 1؛ علی ملکی2 | ||
| 1آزمایشگاه شیمی دارویی،دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی خواجه نصیر الدین طوسی ، تهران، ایران | ||
| 2آزمایشگاه تحقیقاتی کاتالیزورها و سنتز آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه علم و صنعت ایران، تهران، ایران | ||
| تاریخ دریافت: 08 خرداد 1398، تاریخ بازنگری: 28 شهریور 1398، تاریخ پذیرش: 10 مهر 1398 | ||
| چکیده | ||
| در این پژوهش، روشی سبز و کارآمد جهت سنتز ترکیبات فعال زیستی بنزوکوئینولین‌ها از تراکم مشتقات مالونیتریل با حضور آلدئید های مختلف و نفتیل آمین در حضور کاتالیزور ناهمگن نانوسلولزی عاملدار شده با گروه سولفور Fe3O4@ Cellulose-OSO3H شرح داده می‌شود. سنتز مشتقات بنزوکوئینولین‌ها در شرایط بدون حلال در حضور کاتالیزور Fe3O4@ Cellulose-OSO3H تحت شرایط التراسونیک به سرعت و عالی پیش می‌ر‌ود. نانوکاتالیزور سنتز شده حداقل چهار بار می‌تواند به صورت متوالی در شرایط بهینه واکنش تراکمی نوناگل با کاهش جزئی فعالیت کاتالیزور بازیافت شده مورد استفاده قرار گیرد. تهیه محصولات با بهره‌های خوب تا عالی، نیاز به مقادیر کم کاتالیزور، انجام واکنش در زمانهای کوتاه ، قابلیت بازیافت کاتالیزور و عدم استفاده از حلال سمّی در سنتز مشتقات بنزوکوئینولینون‌ها از مزایای این روش سبز هستند. | ||
| کلیدواژه‌ها | ||
| کاتالیزور ناهمگن؛ بنزوکوئینولینون‌ها؛ واکنش های چند جزیی؛ کاتالیزور Fe3O4@ Cellulose-OSO3H | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| Green and efficient synthesis of benzoquinoline compounds by a three-component reaction in the presence of a cellulose-based sulfonated magnetic nanocatalyser under ultrasonic conditions | ||
| نویسندگان [English] | ||
| Sorour Ramezanpour1؛ Ali Maleki2 | ||
| 1Pharmaceutical Chemistry, Science Campus - Faculty of Chemistry, K. N. Toosi university | ||
| 2Faculty member | ||
| چکیده [English] | ||
| In this study, a green and efficient method for the synthesis of benzoquinoline compounds has been described through the reaction of malononitrile derivatives with different aldehydes and naphthylamine in the presence of heterogeneous functionalized nanocellulose catalyst with sulphonic groups (Fe3O4@ Cellulose-OSO3H) is described. Synthesis of benzoquinoline is proceed very well in the presence of Fe3O4@ Cellulose-OSO3H under solvent-free conditions using ultrasonic waves. The Fe3O4@ Cellulose-OSO3H can be recoverd and reused at least four consecutive times under optimized conditions with a slight decrease in its catalytic activity. High to quantitative yields of the desired products, low loading of the catalyst, short reaction times at ambient temperature, reusability of the catalysts, and avoiding the use of toxic solvents are significant advantages of this green protocol. | ||
| کلیدواژه‌ها [English] | ||
| Heterogeneous catalysis, benzoquinoline, multicomponent reactions, Fe3O4@ Cellulose-OSO3H | ||
| مراجع | ||
|
[1] J. Zhu, H. Bienaymé, Multicomponent Reactions. In wiley, weinheim (2005).
[2] L. H. Choudhury, T. Parvin, Tetrahedron 67 (2011) 8213.
[3] A. Dömling, Chem. Rev. 106 (2006) 17.
[4] T. Kametani, H. Kasai, In Studies in Natural Products Chemistry, Atta-ur-Rahman, Ed, Elsevier Scientific Publishing Co.: Amsterdam, 3 (1989) p385.
[5] F. S. Yates, In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Ed, Pergamon Press, Oxford, UK, 2 (1984) p511.
[6] M. Sainsbury, In Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, S. Coffey, Ed, Elsrvier Scientific Publishing Co. Amsterdam, Part G (1978) p171.
[7] S. P. Shirame, S. Y. Jadhav, R, B.; Bhosale, Asian. J. Pharm. Clin. Res, 7 (2014) 163.
[8] H. K. Yang, Y. F. Tong, S. Wu, Chin. Chem. Lett. 27 (2016) 349.
[9] A. Metwally, M. Abdel-Aziz, M. Lashine, I. Husseiny, H. Badawy, Bioorg. Med. Chem. 14 (2006) 8675.
[10] F. Palluotto, A. Sosic, O. Pinato, G; Zoidis, M. Catto, C. Sissi, B. Gatto, A. Carotti, Eur. J. Med. Chem. 123 (2016) 704.
[11] M. Shiri, A. N. Arani, Z. Faghihi, S.A. Shintre, N.A. Koorbanally, Org. Chem. Res. 2 (2016) 113.
[12] A. M. Radini, M.Y. Elsheikh, E. M. El-Telbani, R. E. Khidre, Org. Chem. Res, 2 (2016) 113.
[13] M. Jain, S. Khan, B. Tekwani, M. Jacob, S. Singh, P. Singh, R. Jain, Bioorg. Med. Chem. 13 (2005) 4458.
[14] J. Sharma, IJPRBS. 4 (2015) 130.
[15] A. Watson, J. Fleet, N. Asano, R. J. Molyneux, R. Nugh, J. Phytochem. 56 (2001) 265.
[16] M. Gutiérrez, B. Arévaloa, G. Martínezb, F. Valdésa, G. Vallejosc, U. Carmonad, A. San Martine, J. Chem. Pharm. Res. 7 (2015) 351.
[17] W. Deady, J. Desneres, A. J. Kaye, Bioorg. Med. Chem. 9 (2001) 445.
[18] G. R. Newkome, W. W. Paudler, Contemporary Heterocyclic Chemistry. Syntheses, Reactions, and Applications, Wiley: New York (1982) p200.
[19] T. L. Gilchrist, Heterocyclic Chemistry, 2nd Ed, Longman Scientific & Technical: Essex, UK (1992) p152.
[20] J. A. Joule, K. Mills, G. F. Smith, Heterocyclic Chemistry, 3rd Ed, Chapman & Hall: London (1995) p120.
[21] N. G. Kozlov, L. I. Basalaeva, Russian J. Org. Chem. 39 (2003) 718.
[22] N. G. Kozlov, R. D. Sauts, K. N. Gusak, Russ. J. Org. Chem. 36 (2000) 531.
[23] H. H. Otto, O. Rinus, H. Schmelz, Monatsh. Chem. 110 (1979) 115.
[24] K. V. Komarov, N. D. Chkanikov, S. V. Sereda, M. Yu. Antipin, Yu. T. Struchkov, A. F. Kolomiets, A. V. Fokin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 8 (1988) 1917.
[25] S. Kambe, K. Saito, Synthesis, (1980) 366.
[26] D. R. Anderson, N. W. Stehle, S. A. Kolodziej, E. J. Reinhard, PCT Int. Appl. 2004, WO 2004055015 A1 20040701, Chem. Abstr., 141 (2004) 89018.
[27] K. V. Komarov, N. D. Chkanikov, M. V. Galakhov, A. F. Kolomiets, A. V. Fokin, J. Fluorine Chem. 47 (1990) 59.
[28] S. Tu, R. Jia, J. Zhang, Y. Zhang, B. Jiang J. Heterocyclic Chem., 44 (2007) 735.
[29] A. Maleki, S. Azadegan, Inorg. Nano‐Met. Chem. 47 (2017) 917.
[30] A. Maleki, M. Aghaei, R. Paydar, J. Iran. Chem. Soc. 14 (2017) 485.
[31] H. Veisi, A. Sedrpoushan, B. Maleki, M. Hekmati, M. Heidari, S. Hemmati, Appl. Organomet. Chem. 29 (2015) 834.
[32] A. Maleki, M. Aghaei, N. Ghamari, M. Kamalzare, Int. J. Nanosci. Nanotech. 12 (2016) 215.
[33] A. Maleki, M. Aghaei, N. Ghamari, Appl. Organomet. Chem. 30 (2016) 939.
[34] A. R. Hajipour, N. S. Tadayoni, Z. Khorsandi, Appl. Organomet. Chem. 30 (2016) 590.
[35] H. Naeimi, M. Moradian, Appl. Organomet. Chem. 27 (2013) 300.
[36] A. Maleki, N. N. Yeganeh, Appl. Organomet. Chem. (2017) 3814.
[37] G. Thoorens, F. Krier, B. Leclercq, B. Carlin, B. Evrard, Int J Pharm. 473 (2014) 64. | ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 306 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 238 |
||