پیوندهای مفید
آمار
| تعداد نشریات | 21 |
| تعداد شماره‌ها | 610 |
| تعداد مقالات | 9,027 |
| تعداد مشاهده مقاله | 67,082,816 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 7,656,334 |
سنتز، شناسایی و مطالعه بلورنگاری پرتو ایکس ایلید پایدار دیترشیوبوتیل-2-(2-ایندولینون-1-ایل)-3-(تری‌متوکسی فسفوران ایلیدن) بوتان‌دیوآت | ||
| شیمى کاربردى روز | ||
| دوره 18، شماره 66، فروردین 1402، صفحه 147-158 اصل مقاله (1.1 M) | ||
| نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی | ||
| شناسه دیجیتال (DOI): 10.22075/chem.2022.24342.2008 | ||
| نویسندگان | ||
| سید سجاد سجادی خواه1؛ قباد منصوری* 1؛ فرامرز رستمی -چراتی2؛ محمد مکها3؛ مسعود قباد4 | ||
| 1گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، صندوق پستی 4697-19395، تهران، ایران | ||
| 2گروه شناخت مواد و تکنولوژی، پژوهشکده حفاظت و مرمت آثار تاریخی-فرهنگی، پژوهشگاه میراث فرهنگی و گردشگری، تهران، ایران | ||
| 3دانشکده علوم زیست پزشکی، زیست مولکولی و شیمی، 310M، دانشگاه استرالیا غربی، پرت، 6009 WA، استرالیا | ||
| 4پترو شیمی ایلام، صندوق پستی 693199749، ایلام، ایران | ||
| تاریخ دریافت: 10 شهریور 1400، تاریخ بازنگری: 16 اسفند 1400، تاریخ پذیرش: 15 فروردین 1401 | ||
| چکیده | ||
| ایلید پایدار دیترشیوبوتیل-2-(2-ایندولینون-1-ایل)-3-(تری‌متوکسی فسفوران ایلیدن) بوتان‌دیوآت از طریق واکنش بدون کاتالیزگر تری‌متیل فسفیت، دیترشیوبوتیل استیلن دی‌کربوکسیلات و 2-ایندولینون در حلال n-هگزان/دی‌اتیل‌اتر و در دمای محیط سنتز شد. فرآورده بدست آمده از طریق روش های طیف سنجی 1H, 13C, 31P NMR، FT-IR و جرمی شناسایی گردید. ساختار بلوری ایلید پایدار بوسیله بلورنگاری پرتو ایکس تعیین گردید. این ترکیب دارای سیستم بلوری منوکلینیک و گروه فضایی P21/c با مقادیر بلوری: a =15.8079(7) Å, b= 18.7521(13) Å, ، c =17.4987(10) Å ، 95.504(6)° β= و Z=8 می باشد. مطالعه بلورنگاری پرتو ایکس این ترکیب نشان داد که گروه کربونیل مجاور (C291=O291, C191=O191) در ایلید سنتز شده با پیوند C=P در رزونانس می باشد. این نتایج نشان داد که اتم کربن (C19, C29) داری آرایش مسطح می باشد. | ||
| کلیدواژه‌ها | ||
| ایلید پایدار فسفر؛ تری‌متیل فسفیت؛ دیترشیوبوتیل استیلن دی‌کربوکسیلات؛ بلورنگاری پرتو ایکس | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| Synthesis, characterization and X-ray crystallography study of stable ylide of di-tert-butyl-2-(2-indolinon-1-yl)-3-(trimethoxyphosphorane ylidene) butanedioate | ||
| نویسندگان [English] | ||
| Seyed Sajad Sajadikhah1؛ Ghobad Mansouri1؛ Faramarz Rostami-Charati2؛ Mohamed Makha3؛ Massoud Ghobadi4 | ||
| 1Department of Chemistry, Payame Noor University, P.O. Box 19395-4697 Tehran, Iran | ||
| 2Research Center for Conservation of Culture Relicst (RCCCR), Research Institute of Cultural Heritage & Tourism, Tehran, Iran | ||
| 3School of Biomedical, Biomolecular and Chemical Sciences, M310, University of Western Australia, Perth, WA 6009, Australia | ||
| 4Ilam Petrochemical, Company (ILPC), P.O. BOX 6931994749 ,Ilam, Iran | ||
| چکیده [English] | ||
| Stable ylide of di-tert-butyl-2-(2-indolinon-1-yl)-3-(trimethoxyphosphorane ylidene) butanedioate was synthesized by means of catalyst-free reaction of trimethyl phosphite, di-tert-butylacetylene dicarboxylate and 2-indolinone in n-hexane/diethyl ether at ambient temperature. Obtained product was characterized by 1H, 13C, 31P NMR, FT-IR and mass spectroscopy. The crystal structure of the stable ylide was determined by X-ray crystallography. The title compound crystallized in monoclinic, space group P21/c and cell parameters a=15.8079(7) Å, b= 18.7521(13) Å, c =17.4987(10) Å, β= 95.504(6)° and Z=8. The X-ray study showed that adjacent carbonyl group (C291=O291, C191=O191) in the ylide moiety of compound had a resonance with bond of C=P. These results show clearly that environment of C(19, 29) is planar. | ||
| کلیدواژه‌ها [English] | ||
| Phosphorus stable ylide, trimethyl phosphite, di-tert-butylacetylene dicarboxylate, X-ray crystallography | ||
| مراجع | ||
[1] Tang, Z., Kong, N., Ouyang, J., Feng, C., Kim, N. Y., Ji, X., Wang, C., Farokhzad, O. C., Zhang, H., & Tao, W. (2020). Phosphorus Science-Oriented Design and Synthesis of Multifunctional Nanomaterials for Biomedical Applications. Matter, 2(2), 297-322.[2] Fabiańska, I., Bucher, M., & Häusler, R. E. (2019). Intracellular phosphate homeostasis – A short way from metabolism to signaling. Plant Sci, 286, 57-67.[3] Puziy, A. M., Poddubnaya, O. I., Gawdzik, B., & Tascón, J. M. D. (2020). Phosphorus-containing carbons: Preparation, properties and utilization. Carbon, 157. 796-846.[4] Bozorgvar, M. S., Tarahhomi, A., & Van der Lee, A. (1400). Synthesis and structural study of two new phosphorus-oxygen compounds belonging to two different families of phosphoriamides and phosphates. Applied Chemistry, 16(58), 95-106. ( in Persian)[5] Tarahhomi, A., Pourayoubi, M. J., Golen, A., & Rheingold, A. L. (1396). Synthesis, characterization and structural study of new phosphoric triamides. Applied Chemistry,12(42), 243-252. (in Persian)[6] Tarahhomi, A., Rheingold,A. L., & Golen, J. A. (2017) . Synthesis, crystal structure and Hirshfeld surface analysis of new phosphoric triamide [2-F-C6H4C(O)NH]P(O)[NHCH(CH3)2]2. Applied Chemistry,11 (41) , 23-30. (in Persian)[7] Kolodiazhnyi, O. I., Kukhar, V. P & Kolodiazhna, A. O. (2014). Asymmetric catalysis as a method for the synthesis of chiral organophosphorus compounds. Tetrahedron: Asymmetry, 25 (12), 865-922.[8] Kawaguchi, S-I., Yamamoto,Y., & Ogawa, A. (2020). Catalytic synthesis of sulfur and phosphorus compounds via atom-economic reactions. Mendeleev Commun.30(2), 129-138.[9] Ramazani, A., & Kazemizadeh, A. R. (2011). Preparation of Stabilized Phosphorus Ylides via Multicomponent Reactions and Their Synthetic Application. Curr., Org. Chem. 15, 3986-4020.[10] Bahrami, M., Ramazani, A., Hanifehpour, Y., Fattahi, N., Fardood, S. T., Asiabi, P. A., & Joo, S. W. (2016). In situ generated stabilized phosphorus ylides mediated a mild and efficient method for the preparation of some new sterically congested electron-poor N-vinylated heterocycles. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem.191(10), 1368-1374.[11] Rostamizadeh, M., Maghsoodlou, M. T., Habibi-Khorassani, S. M., Hazeri, N., Sajadikhah, S. S., Charati,F. R., Kazemian, M. A., Skelton, B. W., & Makha, M. (2011). Molecular structure and theoretical studies of new stable phosphorus ylides derived from trialkyl phosphites. Heteroat. Chem. 22(1), 36-43.
[12] Maghsoodlou, M., Heydari,T. R., Hazeri, N., Habibi-Khorassani, S. M., Barahuie, F., Navidno, J., Rostamizadeh, M., & Sajadikhah, S. S. (2015). An efficient one-pot synthesis of C-alkylated phenols and benzofuran derivatives with phosphanylidene substituents. Res. Chem. Intermed. 41, 2609-2617.[13] Ramazani, A., Kazemizadeh, A. R., Ahmadi, E., Noshiranzadeh, N., & Souldozi, A. (2008). Synthesis and Reactions of Stabilized Phosphorus Ylides. Curr. Org. Chem. 12 (1), 59-82.[14] Dadrass, A., Rahchamani, H., Khalafy, J., Ramazani, A., Habashi, B. P., Marjani, A. P., Souldozi, A., Ślepokura, K., Lis, T., & Rouhani, M. (2015). Study of Conversion of Polymeric Organophosphorus Ylide Complexes of Mercury(II) Halides to Phenazine Complexes: X-Ray Crystal Structure and Spectral Characterizations. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem.190(3), 360-371.
[15] Wittig, G., & Rieber, M. (1949). Über die Metallierbarkeit von quaternären Ammonium‐ und Phosphonium‐Salzen. Justus Liebigs Ann. Chem.562(3), 177-186.[16] Wittig, G., & Geissler, G. (1953). Zur Reaktionsweise des Pentaphenyl‐phosphors und einiger Derivate. Justus Liebigs Ann. Chem. 580(1), 44-57.[17] O. I. Kolodiazhnyi. (1999). Phosphorus Ylides: Chemistry and Applications in Organic Synthesis, John Wiley & Sons.
[18] Rodriguez, A. R., & Spur, B. W. (2015). First total synthesis of pro-resolving and tissue-regenerative Maresin sulfido-conjugates. Tetrahedron Lett. 56, 3936-3940.
[19] Ismail, T., Shafi, S., Srinivas, J., Sarkar, D., Qurishi, Y., Khazir, J., Alam, M. S., & Kumar, H. M. S. (2016). Synthesis and tyrosinase inhibition activity of trans-stilbene derivatives. Bioorg. Chem.64, 97-102.[20] Pugachev, M. V., Bulatov, T. M., Nguyen, T. T. N., Pavelyev, R. S., Gnezdilov, O. I., Lodochnikova, O. A., Islamov, D. R., Kataeva, O. N., Balakin, K. V., & Shtyrlin,Y. G. (2017). Wittig reactions of a bis-triphenylphosphonium pyridoxine derivative. Tetrahedron Lett.58 (8), 766-769.[21] Diaz-Muñoz, G., Isidorio, R. G., Miranda, I. L., de S. Dias, G. N., Diaz., & M. A. N. (2017). A concise and efficient synthesis of tetrahydroquinoline alkaloids using the phase transfer mediated Wittig olefination reaction. Tetrahedron Lett. 58(23), 3311-3315.[22] Tsai, Y-L., Syu, S -E., Yang, S -M., Das, U., Fan, Y -S., Lee, C-J & Lin, W. (2014). Synthesis of multi-functional alkenes via Wittig reaction with a new-type of phosphorus ylides.Tetrahedron. 70(34), 5038-5045.[23] Üngören, Ş. H., Albayrak, S., Günay, A., Yurtseven, L., & N. Yurttaş. (2015). A new method for the preparation of 5-acylidene and 5-imino substituted rhodanine derivatives and their antioxidant and antimicrobial activities. Tetrahedron. 71(24) 4312-4323.[24] Sheldrick, G. M., (2008). A short history of SHElX, Acta Crystallogr. Sect. A. 64, 112-122.
[25] Sheldrick, G. M., SHELXS-97 and SHELXL-97, FORTRAN programs for crystal structure solution and refinement, University of Gottingen (1997).
[26] X-STEP32, Version 1.07b, X- ray structure evaluation package, Stoe&Cie GmbH, Darmstadt, Germany (2000).
[27] X-RED32 Version 1.28b, Program for Data Reduction and Absorption Correction, Stoe&Cie GmbH, Darmstadt, Germany (2005). X- SHAPE Version 2.05, Program for Crystal Optimization for Numerical, Stoe&Cie GmbH, Darmstadt, Germany, (2004).
[28] Frisch, M.J., Trucks, G.W., Schlegel, H.B., Scuseria, G.E., Robb, M.A., Cheeseman, J.R., Montgomery Jr, J.A., Vreven, T., Kudin, K.N., Burant, J.C., Millam, J.M., Iyengar, S.S., Tomasi, J., Barone, V. B., Mennucci, Cossi, M., Scalmani, G., Rega, N., Petersson, G.A., Nakatsuji, H., Hada, M., Ehara, M., Toyota, K., Fukuda, R., Hasegawa, J., Ishida, M., Nakajima, T., Honda, Y., Kitao, O., Nakai, H., Klene, M., Li, X., Knox, J.E., Hratchian, H.P., Cross, J.B., Bakken, V., Adamo, C., Jaramillo, J., Gomperts, R., Stratmann, R.E., Yazyev, O., Austin, A.J., Cammi, R., Pomelli, C., Ochterski, J.W., Ayala, P.Y., Morokuma, K., Voth, G.A., Salvador, P., Dannenberg, J.J., Zakrzewski, V.G., Dapprich, S., Daniels, A.D., Strain, M.C., Farkas, O., Malick, D.K., Rabuck, A.D., Raghavachari, K., Foresman, J.B., Ortiz, J.V., Cui, Q., Baboul, A.G., Clifford, S., Cioslowski, J., Stefanov, B.B., Liu, G., Liashenko, A., Piskorz, P., Komaromi, I., Martin, R.L., Fox, D.J., Keith, T., Al- Laham, M.A., Peng, C.Y., Nanayakkara, A., Challacombe, M., Gill, P.M.W., Johnson, B., Chen, W., Wong, M.W., Gonzalez, C., & Pople, J.A. (2004). Gaussian 03, RevisionD.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT.
[29] Glendening, E.D., Badenhoop, J.K., Reed, A.E., Carpenter, J.E., Bohmann, J.A., Morales, C.M &Weinhold, F. (2001).Theoretical Chemistry, Institute University of Wisconsin,Madison, WI.
[30] Castañeda, F., Silva, P., Bunton, C .A., Garland, M. T., & Baggio, R. (2011). Conformations of diester triphenylphosphonium ylides with an ylidic ester or keto and ester ylidic groups. Acta Cryst, C 67, o319-o323.[31] Ramazani, A., Dolatyari, L., Kazemizadeh, A. R., Ahmadi, E., Torabi, A. A., & Welter, R. (2004). Crystal structure of diethyl 2-(dibenzoylmethyl)-3-(triphenylphosphoranylidene) succinate, C41H37O6PZ. Kristallogr. NCS. 219, 181-183.
[32] Prabha, E. A. J. Y., Kumar, S. S, Padala, A. K., Ahmed, Q. N., & Athimoolam, S. (2016). Crystal structure of ethyl 2-[2-(4-methyl-benzo-yl)-5-p-tolyl-1H-imidazol-1-yl]acetate. Acta Cryst. E 72 (3), 347-349. | ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 227 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 257 |
||