پیوندهای مفید
آمار
| تعداد نشریات | 22 |
| تعداد شمارهها | 714 |
| تعداد مقالات | 10,273 |
| تعداد مشاهده مقاله | 72,123,115 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 63,855,957 |
تهیه مشتقات ایمیدو دی کربونیک دی آمید به روش مایکروویو با استفاده از هیدروکسیدهای لایه ای دوگانه (LDHs) به عنوان کاتالیزوری کارآمد و بررسی اثر ضدایدز آن ها: مطالعه تجربی و نظری | ||
| شیمى کاربردى روز | ||
| دوره 18، شماره 68، مهر 1402، صفحه 199-216 اصل مقاله (1.16 M) | ||
| نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی | ||
| شناسه دیجیتال (DOI): 10.22075/chem.2023.27484.2080 | ||
| نویسندگان | ||
| زهرا غیاثی فر1؛ ندا ادیب پور* 2؛ اسکندر علی پور1؛ فرزاد کبارفرد3؛ محمد رضا شوشی زاده4 | ||
| 1گروه شیمی آلی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تهران شمال، تهران، ایران | ||
| 2گروه شیمی دارویی، دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی زنجان، زنجان، ایران | ||
| 3گروه شیمی دارویی، دانشکده داروسازی، دانشگاه شهید بهشتی، تهران، ایران | ||
| 4مرکز تحقیقات علوم داروئی دریایی، دانشگاه علوم پزشکی جندی شاپور اهواز، اهواز، ایران | ||
| تاریخ دریافت: 10 تیر 1401، تاریخ بازنگری: 05 دی 1401، تاریخ پذیرش: 30 خرداد 1402 | ||
| چکیده | ||
| در این مطالعه، با هدف گسترش شیمی سبز، کاتالیزوری بر پایه هیدروکسیدهای لایه ای دوگانه (LDHs) متصل به هگزامتیلن-۱و۶-دی ایزوسیانات (HMDI) و اسید سیتریک (LDHs-g-HMDI-Citric acid) تهیه و با استفاده از تکنیکهای مختلف FT-IR، XRD، EDX، SEM، TGA و DTG شناسایی گردید. فعالیت کاتالیستی این کاتالیزور هتروژن قابل بازیافت برای سنتز مشتقات جدید ایمیدو دی کربونیک دی آمید (بیورت) تحت شرایط مایکروویو مورد ارزیابی قرار گرفت. استفاده از روش مایکروویو منجر به استفاده ی بسیار اندک از حلال های آلی، کاهش زمان واکنش و افزایش راندمان محصولات گردید که در جهت توسعه شیمی سبز و حفاظت از محیط زیست محقق شد. همچنین این بیورت ها جهت بررسی فعالیت بازدارندگی بر تکثیر ویروس نقص ایمنی انسانی نوع 1 (HIV-1)، توسط کیت ELISA آنتی ژن p24 HIV-1 مورد ارزیابی قرار گرفته و سه مورد از آن ها (5b، 5c و 5f) فعالیت متوسطی روی ویروس HIV-1 با مقادیر IC50 در محدوده ۱/۵۵ تا ۱۰۰ میکرومولار در مقایسه با آزیدوتیمیدین به عنوان داروی مرجع (۱۱/۰ IC50 = میکرومولار) نشان داد. در نهایت مطالعات داکینگ مولکولی جهت بررسی مکانیسم اثر ترکیبات بر آنزیم پروتئاز ویروس صورت گرفت، که نتایج کارهای عملی آزمایشگاهی و مطالعه داکینگ مولکولی تطابق خوبی را از خود نشان دادند. | ||
| کلیدواژهها | ||
| شیمی سبز؛ مایکروویو؛ هیدروکسیدهای لایه ای دوگانه؛ ایمیدو دی کربونیک دی آمید؛ اثر ضدایدز؛ داکینگ مولکولی | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| Preparation of Imidodicarbonic diamide Derivatives by Microwave Method Using Layered Double Hydroxides (LDHs), as an Efficient Catalyst and Evaluation of their Anti-HIV Effect: Experimental and Theoretical Studies | ||
| نویسندگان [English] | ||
| Zahra Ghiasifar1؛ Neda Adib pour2؛ Eskandar Ali pour1؛ Farzad Kobarfard3؛ Mohammad Reza Shoushi zadeh4 | ||
| 1Department of Organic Chemistry, Islamic Azad University Tehran North Branch, Tehran, Iran | ||
| 2Department of Medicinal Chemistry, School of Pharmacy, Zanjan University of Medical Sciences, Zanjan, Iran | ||
| 3Department of Medicinal Chemistry, School of Pharmacy, Shahid Beheshti University of Medical Sciences, Tehran, Iran | ||
| 4Marine Pharmaceutical Science Research Center, Ahvaz Jundishapur University of Medical Sciences, Ahvaz, Iran | ||
| چکیده [English] | ||
| In this paper, to develop green chemistry, a catalyst based on layered double hydroxides (LDHs) attached by hexamethylene-1,6-diisocyanate (HMDI) and citric acid (LDH-g-HMDI-citric acid) were prepared and characterized by FT-IR, XRD, EDX, SEM, TGA, and DTG analytical methods. The catalytic activity of this recyclable heterogeneous catalyst was evaluated for the synthesis of new imidodicarbonate diamide derivatives (biuret) under microwave conditions. The use of the microwave method led to the use of organic solvents in small amounts, reduced reaction times, and increased yields of products, which was achieved for the development of green chemistry and environmental protection. These biurets were evaluated for inhibitory activity on human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) by HIV-1 p24 antigen ELISA kit and three of them (5b, 5c, and 5f) had moderate activity on HIV -1 virus with IC50 values in the range of 55.1 to 100 μM compared to azidothymidine as the reference drug (IC50 = 0.11 μM). Finally, to investigate the mechanism of the effect of biuret compounds on the virus protease enzyme, docking analysis studies were performed and the results of in vitro test and docking study were in good correlation. | ||
| کلیدواژهها [English] | ||
| Green Chemistry, Microwave, Layered double hydroxides, Imidodicarbonic diamide, Anti-AIDS effect, Molecular docking | ||
| مراجع | ||
|
[1] Simon, V., Ho, D. D., & Abdool Karim, Q. (2006). HIV/AIDS epidemiology, pathogenesis, prevention, and treatment. Lancet, 368(9534), 489-504.
[2] Shiels, M. S., & Engels, E. A. (2017). Evolving epidemiology of HIV-associated malignancies. Current Opinion in HIV and AIDS, 12(1), 6-11.
[3] Saleh, N. A., Elhaes, H., & Ibrahim, M. (2017). Viral Proteases and Their Inhibitors (1st ed.). Academic Press.
[4] Ghosh, A. K., Osswald, H. L., & Prato, G. (2016). Recent Progress in the Development of HIV-1 Protease Inhibitors for the Treatment of HIV/AIDS. Journal of Medicinal Chemistry, 59(11), 5172-5208.
[5] Soontornniyomkij, V., Umlauf, A., Chung, S. A., Cochran, M. L., Soontornniyomkij, B., Gouaux, B., Toperoff, W., Moore, D. J., Masliah, E., Ellis, R. J., Grant, I., & Achim, C. L. (2014) HIV protease inhibitor exposure predicts cerebral small vessel disease. AIDS, 28(9), 1297-1306.
[6] Qureshi, A., Thakur, N., & Kumar, M. (2013). HIPdb: a database of experimentally validated HIV inhibiting peptides. PLoS One, 8, e54908.
[7] Adibpour, N., Poornajjari, A., Khodayar, M. J., & Rezaee, S. (2014). Antinociceptive effect of some Biuret derivatives on formalin test in mice. Advanced Pharmaceutical Bulletin, 4(2), 179-183.
[8] Jia, J. M., Wu, C. F., Liu, W., Yu, H., Hao, Y., Zheng, J. H., & Ji, Y., R. (2005). Antiinflammatory and analgesic activities of the tissue culture of Saussurea involucrate. Biological and Pharmaceutical Bulletin, 28(9), 1612-1614.
[9] Khademvatan, S., Adibpour, N., Eskandari, A., Rezaee, S., Hashemitabar, M., & Rahim, F. (2013). In silico and in vitro comparative activity of novel experimental derivatives against Leishmania major and Leishmania infantum promastigotes. Experimental Parasitology, 135(2), 208-216.
[10] Fouladdel, S., Khalaj, A., Adibpour, N., & Azizi, E. (2010). Synthesis and cytotoxicity of some biurets against human breast cancer T47D cell line. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(19), 5772-5775.
[11] Gundala, T., R., Godugu, K., & Nallagondu, C., G. (2017). Citric Acid-catalyzed Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles from Ketones via C–Br, C–S, and C–N Bond Formations in One Pot: A Green Approach. Journal of the Chinese Chemical Society, 64(12), 1408-1416.
[12] Rives, V. (2001). Layered Double Hydroxides: Present and Future, Nova Science Pub.
[13] Duan, X., & Evans, D. G. (2016). Layered double hydroxides, in: D.M.P. Mingos (Ed.), Structure and Bonding, Springer-Verlag Berlin Heidelberg.
[14] Choi, S. J., Oh, J. M., & Choy, J. H. (2007). Anticancer Drug-Layered Hydroxide Nanohybrids as Potent Cancer Chemotherapy Agents. Journal of Physics and Chemistry of Solids, 69(5-6), 1528-1532.
[15] Dong, H., Chen, M., Rahman, S., Parekh, H. S., Cooper, H. M., & Xu, Z. P. (2014). Engineering small MgAl-layered double hydroxide nanoparticles for enhanced gene delivery. Applied Clay Science, 100, 66-75.
[16] Evans, D. G., & Duan, X. (2006). Preparation of layered double hydroxides and their applications as additives in polymers, as precursors to magnetic materials and in biology and medicine. Chemical Communications, 5(5), 485-496.
[17] Li, L., Feng, Y., Li, Y., Zhao, W., & Shi, J. (2009). Fe3O4 Core/Layered Double Hydroxide Shell Nanocomposite: Versatile Magnetic Matrix for Anionic Functional Materials. Angewandte Chemie International Edition, 48(32), 5888-5892
[18] Othman, M. R., Helwani, Z., Martunus, & Fernando, W. J. N. (2009). Synthetic hydrotalcites from different routes and their application as catalysts and gas adsorbents: a review. Applied Organometallic Chemistry, 23(9), 335-346.
[19] Serrano-Lotina, A., Rodríguez, L., Mu˜noz, G., Martin, A. J., Folgado, M. A., & Daza, L. (2011). Biogas reforming over La-NiMgAl catalysts derived from hydrotalcite-like structure: Influence of calcination temperature. Catalysis Communications, 12(11), 961-967.
[20] Choudary, B. M., Lakshmi Kantam, M., Neeraja, V., Koteswara Rao, K., Figueras, F., & Delmotte, L. (2001). Layered double hydroxide fluoride: a novel solid base catalyst for C–C bond formation. Green Chemistry, 3(5), 257-260.
[21] Lv, W. M., Yang, L., Fan, B. B., Zhao, Y., Chen, Y. F., Lu, N. Y., & Li, R. F. (2015). Silylated MgAl LDHs intercalated with MnO2 nanowires: Highly efficient catalysts for the solvent-free aerobic oxidation of ethylbenzene. Chemical Engineering Journal, 263, 309-316.
[22] Bechara, R., D’Huysser, A., Fournier, M., Forni, L., Fornasari, G., Trifirò, F., & Vaccari, A. (2002). Synthesis and Characterization of Boron Hydrotalcite-Like Compounds as Catalyst for Gas-Phase Transposition of Cyclohexanone-Oxime. Catalysis Letters, 82, 59-67.
[23] Theiss, F. L., Ayoko, G. A., & Frost, R. L. (2016). Synthesis of layered double hydroxides containing Mg2+, Zn2+, Ca2+ and Al3+ layer cations by co-precipitation methods—A review. Applied Surface Science, 383, 200-213.
[24] Kuwahara, Y., Tsuji, K., Ohmichi, T., Kamegawa, T., Mori, K., & Yamashita, H. (2012). Transesterifications using a hydrocalumite synthesized from waste slag: an economical and ecological route for biofuel production. Catalysis Science & Technology, 2(9), 1842-1851.
[25] Moschel, R. C., Hudgins, W. R., & Dipple, A. (1986). Reactivity effects on site selectivity in nucleoside aralkylation: a model for the factors influencing the sites of carcinogen-nucleic acid interactions. Journal of Organic Chemistry, 51(22), 4180-4185.
[26] Borrajo, A., Ranazzi, A., Pollicita, M., Bruno, R., Modesti, A., Alteri, C., Perno, C. F., Svicher, V., & Aquaro, S. (2017). Effects of Amprenavir on HIV-1 Maturation, Production and Infectivity Following Drug Withdrawal in Chronically-Infected Monocytes/Macrophages. Viruses, 9(10), 277-288.
[27] Behbahani, M. (2014). Evaluation of anti-HIV-1 activity of a new iridoid glycoside isolated from Avicenna marina, in vitro. International Immunopharmacology, 23(1), 262-266.
[28] Rezaei, Z., Didehvar, M. M., Mahdavi, M., Azizian, H., Hamedifar, H., Mohammed, E. H. M., Ostad, S., & Amini, M. (2019). Anticancer properties of N-alkyl-2, 4-diphenylimidazo [1, 2-a] quinoxalin-1-amine derivatives; kinase inhibitors. Bioorganic Chemistry, 90, 103055.
[29] Razzaghi-Asl, N., Sepehri, S., Ebadi, A., Miri, R., & Shahabipour, S. (2015). Effect of Biomolecular Conformation on Docking Simulation: A Case Study on a Potent HIV-1 Protease Inhibitor. Iranian Journal of Pharmaceutical Research, 14(3), 785-802. | ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 593 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 638 |
||