پیوندهای مفید
آمار
| تعداد نشریات | 20 |
| تعداد شماره‌ها | 559 |
| تعداد مقالات | 8,389 |
| تعداد مشاهده مقاله | 65,985,913 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 6,600,679 |
سنتز سولفااستامید و محاسبه pKa مشتقات آن با استفاده از روش‌های از اساس | ||
| شیمى کاربردى روز | ||
| مقاله 22، دوره 13، شماره 48، مهر 1397، صفحه 311-324 اصل مقاله (985.3 K) | ||
| نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی | ||
| شناسه دیجیتال (DOI): 10.22075/chem.2017.11962.1163 | ||
| نویسندگان | ||
| محمدرضا نوربالا* 1؛ منصور نمازیان1؛ فاطمه تمدن2؛ حمیده عجمین3 | ||
| 1بخش شیمی‌فیزیک، دانشکده شیمی، پردیس علوم، دانشگاه یزد، یزد، ایران | ||
| 2بخش شیمی‌آلی، دانشکده شیمی، پردیس علوم، دانشگاه یزد، یزد | ||
| 3دانش آموخته کارشناسی ارشد شیمی‌فیزیک، دانشکده شیمی، پردیس علوم، دانشگاه یزد، یزد | ||
| تاریخ دریافت: 06 مرداد 1396، تاریخ بازنگری: 17 آذر 1396، تاریخ پذیرش: 06 دی 1396 | ||
| چکیده | ||
| سولفونامیدها دستهای از ترکیبات دارویی شامل گروه –SO2NH– میباشند که طیف وسیعی از فعالیتهای بیولوژیکی را از خود نشان میدهند. سولفااستامید یک N–آسیل سولفونامید است که دارای اثرات آنتیبیوتیکی با طیف اثر گسترده است. از آنجا که خاصیت اسیدی- بازی -NH سولفونامیدی این ترکیب در خواص بیولوژیکی آن نقش دارد، محاسبه خاصیت اسیدی- بازی آن اهمیت ویژه‌ای در پیش‌بینی و توجیه خواص دارویی این ترکیب و مشتقات آن دارد. در این پژوهش، ابتدا سنتز سولفااستامید از یک روش جدید چندمرحله‌ای در حضور کاتالیست ناهمگن نانوروی‌اکسید و کاتالیست همگن بازی منیزیم‌هیدروکسید انجام شده که بازده مرحله‌ای و کلی سنتز از روش‌های قبلی زیادتر و واکنش آن در زمان کمتری انجام شده است. استفاده از کاتالیست ناهمگن و قابل بازیافت نانوروی‌اکسید و منیزیم‌هیدروکسید در شرایط بدون حلال، گام جدیدی در راه سنتز بهتر این ترکیب است. سپس خاصیت اسیدی- بازی سولفااستامید و مشتقات آن با روش‌های از اساس سطح بالا مطالعه شده است. توافق دادههای محاسبهشده با مقادیر تجربی تاییدی بر مناسب بودن روش‌های نظری استفادهشده برای انجام محاسبات و پیش‌بینی خواص دارویی این ترکیبات است. | ||
| کلیدواژه‌ها | ||
| سنتز سولفااستامید؛ نانوروی‌اکسید؛ pKa؛ روش از اساس؛ CPCM؛ روش G3(MP2)B3 | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| Synthesis of sulfacetamide and pKa calculation of its derivatives using ab initio methods | ||
| نویسندگان [English] | ||
| Mohammad Reza Noorbala1؛ Mansoor Namazian1؛ Fatemah Tamaddon2؛ Hamide Ajamein Ajamein3 | ||
| 1Department of chemistry, faculty of Science, Yazd University, Yazd, Iran | ||
| 2Department of Chemistry, Faculty of Science, Yazd University, Yazd, Iran | ||
| 3Department of Chemistry, Faculty of Science, Yazd University, Yazd, Iran | ||
| چکیده [English] | ||
| Sulfonamides are a class of pharmaceutical compounds included –SO2NH– group that show a variety of biological activities. Sulfacetamide is an N-acyl sulfonamide that has broad-spectrum antibiotic effects. The acid-base properties of these compounds are believed to play an important role in their biological activities. Therefore, calculation of its acidic-basicity has a specific importance in predicting and justifying the pharmaceutical properties of this compound. In this study, the synthesis of sulfacetamide has been carried out from a new multi-steps method in presence of heterogeneous catalyst of nano zinc oxide and homogeneous base catalyst of magnesium hydroxide. The stage and overall yields are better and their reaction time is less than previous procedures. Using heterogeneous catalyst, recoverable nano zinc oxide and magnesium hydroxide in solvent-free condition is a new procedure for better synthesis of this compound. Also in this work, acidic-basicity of sulfacetamide and its derivatives have been studied using high level ab initio calculations. The calculated values have been found in good agreement with experimental data. Therefore, predictions of pharmaceutical properties of these compounds are possible. | ||
| کلیدواژه‌ها [English] | ||
| Synthesis of sulfacetamide, Nano zinc oxide, pKa, Ab initio method, CPCM, G3(MP2)B3 method | ||
| مراجع | ||
|
[1] M.A. Weidner‐Wells, M.J. Macielag, Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley and Sons (2003).
[2] A. Mastrolorenzo, C.T. Supuran, Met.-Based Drugs, 7 (2000) 49.
[3] A.R. Massah, H. Adibi, R. Khodarahmi, R. Abiri, M.B. Majnooni, S. Shahidi, B. Asadi, M. Mehrabi, M.A. Zolfigol, Biorg. Med. Chem., 16 (2008) 5465.
[4] F. Tamaddon, M.R. Sabeti, A.A. Jafari, F. Tirgir, E. Keshavarz, J. Mol. Catal. A: Chem., 351 (2011) 41.
[5] M. J. Frisch, et al, Gaussian 09, Revision A. 02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, (2009).
[6] A.G. Baboul, L.A. Curtiss, P.C. Redfern, K. Raghavachari, J. Chem. Phys., 110 (1999) 7650.
[7] L.A. Curtiss, P.C. Redfern, K. Raghavachari, V. Rassolov, J.A. Pople, J. Chem. Phys., 110 (1999) 4703.
[8] V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A, 102 (1998) 1995.
[9] M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem., 24 (2003) 669.
]10[ رحیمی اهر، لیلی; رحیمی اهر، زهره، مجله شیمی کاربردی، شماره 40 (1395) ص 23. [11] G. Schüürmann, M. Cossi, V. Barone, J. Tomasi, J. Phys. Chem. A, 102 (1998) 6706.
[12] C.O. da Silva, E.C. da Silva, M.A.C. Nascimento, J. Phys. Chem. A, 103 (1999) 11194.
[13] M.D. Liptak, G.C. Shields, J. Am. Chem. Soc., 123 (2001) 7314.
[14] M. Namazian, H. Heidary, J. Mol. Struct.-Theochem, 620 (2003) 257.
[15] J.I. Mujika, J.M. Mercero, X. Lopez, J. Phys. Chem. A, 107 (2003) 6099.
[16] M. Namazian, F. Kalantary-Fotooh, M.R. Noorbala, D.J. Searles, M.L. Coote, J. Mol. Struct.-Theochem, 758 (2006) 275.
[17] M. Namazian, S. Halvani, J. Chem. Thermodyn., 38 (2006) 1495.
[18] M. Namazian, S. Halvani, M.R. Noorbala, J. Mol. Struct.-Theochem, 711 (2004) 13.
[19] N. Sadlej-Sosnowska, Theor. Chem. Acc., 118 (2007) 281.
[20] M. Namazian, M. Zakery, M.R. Noorbala, M.L. Coote, Chem. Phys. Lett., 451 (2008) 163.
[21] J. Ho, M.L. Coote, Theor. Chem. Acc., 125 (2010) 3.
[22] P. Poliak, Acta Chimica Slovaca, 7 (2014) 25.
[23] B. Khalili, M. Rimaz, Curr. Chem. Lett., 5 (2016) 7.
[24] M.A. Kashem Liton, S. Helen, M. Das, D. Islam, M.R. Karim, J. Phys. & Theor. Chem., 12 (2015) 243.
[25] M. Remko, C.-W. von der Lieth, Biorg. Med. Chem., 12 (2004) 5395.
[26] L.A. Curtiss, K. Raghavachari, J.A. Pople, J. Chem. Phys., 103 (1995) 4192.
[27] S. Sabharwal, K. Kishore, P. Moorthy, Radiat. Phys. Chem., 44 (1994) 499. | ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 1,037 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 558 |
||