پیوندهای مفید
آمار
| تعداد نشریات | 21 |
| تعداد شماره‌ها | 586 |
| تعداد مقالات | 8,733 |
| تعداد مشاهده مقاله | 66,594,448 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 7,152,998 |
سنتز سه جزیی پیرازولیل γ-بوتیرولاکتون های جدید | ||
| شیمى کاربردى روز | ||
| دوره 15، شماره 56، مهر 1399، صفحه 257-266 اصل مقاله (1.25 M) | ||
| نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی | ||
| شناسه دیجیتال (DOI): 10.22075/chem.2020.12695.1245 | ||
| نویسنده | ||
| لیلا زارع فکری* | ||
| دانشگاه پیام نود مرکز رشت | ||
| تاریخ دریافت: 31 خرداد 1398، تاریخ بازنگری: 24 آبان 1398، تاریخ پذیرش: 15 مهر 1399 | ||
| چکیده | ||
| دراین تحقیق، γ-بوتیرولاکتون ها با یک روش سبز، موثر، ملایم و ساده از طریق واکنش چند جزیی پیرازول کربالدهیدیا ایندول-3-کربالدهید، اتیل پیروات و N-برموسوکسین ایمید تهیه شدند. روند انجام واکنش شامل یک واکنش برم دارشدن، تراکم و در ادامه حلقوی شدن درون مولکولی می باشد.این روش کاملا نوین محسوب می شود و دارای زمان انجام واکنش کوتاه و بازده بالا می باشد. این روش دارای مزایایی چون روش ساده، شرایط ملایم، محیط آبی و کاهش آلایندگی های زیست محیطی است. همه ترکیبات سنتز شده با تعیین دمای ذوب، طیف سنجی زیر قرمز، طیف سنجی رزونانس مغناطیس هسته های هیدروژن و کربن و نیزتجزیه عنصری مورد ارزیابی قرار گرفتند. نواوری در روش به همراه جدید بودن ترکیبات سنتز شده از دیگر نقاط قوت این روش می باشد. | ||
| کلیدواژه‌ها | ||
| واکنش چند جزئی؛ γ-بوتیرولاکتون؛ اتیل پیروات؛ N-برموسوکسین ایمید | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| Three-component synthesis of new γ-butyrolactones | ||
| نویسندگان [English] | ||
| Leila Zare Fekri | ||
| payame Noor university | ||
| چکیده [English] | ||
| In this research, γ –butyrolactones were prepared using a green, mild, effective and simple method through multi-component synthesis of pyrazole carbaldehyde or indole-3-carbaldehyde, ethylpyruvate and N-bromosuccinimide. The mechanistical pathway for this reaction includes bromination reaction, condensation reaction followed by intra-molecular cyclization. This methodology is completely new and the products were synthesized in short reaction times and high yields. This protocole has advantages as simple method, aqeous media, and reduced environmentally consequences. All of the synthesized compounds were characterized by melting points, infra-red spectroscopy, nuclear magnetic resonance (1H NMR, 13C NMR) and elemental analysis. The novelty of this protocole combined with the novelty of the synthesized compounds is the other highlights of this procedure. | ||
| کلیدواژه‌ها [English] | ||
| multicomponent reaction, γ- butyrolactone, ethylpyruvate, N-bromosuccinimide | ||
| مراجع | ||
|
[1] a) S. Huang, L. Yang, W. Xiao, C. Lei, J. Liu, Y. Lu, Z. Weng, L. Li, R. Li, J. Yu, Q. Zheng and H. Sun, Chem. Eur. J. 13 (2007) 4816; b) H. N. Kamel, D. Ferreira, L. F. Garcia-Fernandez and M. Slattery, J. Nat. Prod. 70 (2007) 1223; c) Y. Wang, C. Tang, P. Dien and Y. Ye, J. Nat. Prod. 70 (2007) 1356; d) T. Hu, I. W. Burton, A. D. Cembella, J. M. Curtis, M. A. Quilliam, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Nat. Prod. 64 (2001) 308; e) T. Seki, M. Satake, L. MacKenzie, H. F. Kaspar and T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 36 (1995) 7093 ; f) J. S. Roach, P. LeBlanc, N. I. Lewis, R. Munday, M. A. Quilliam and S. L. MacKinnon, J. Nat. Prod. 72 (2007) 1237 -1240; g) B. M. Fraga, Nat. Prod. Rep. 19 (2002) 650; h) C. E. Cook, L. P. Whichard, B. Turner, M. E. Wall and G. H. Egley, Science 154 (1966) 1189; i) R. A. Fernandes, P. H. Patil and A. K. Chowdhury, Asian J. Org. Chem. 3 (2014) 58; j) A. de Fa´tima, L. K. Kohn, M. Aparecid, Anto, J. E. de Carvalho and R. A. Pilli, Bioorg. Med. Chem. 13 (2005) 2927; k) S. B. Buck, C. Hardouin, S. Ichikawa, D. R. Soenen, C. –M. Gauss, I. Hwang, M. R. Swingle, K. M. Bonness, R. E. Honkanen and D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 125 (2003) 15694. l) F. Doragi,M. Javaherian, J. of Applied chemistry, 13 (1397) 189.
[2] C. W. Cho and M. J. Krische, Angew. Chem. 116 (2004) 6857.
[3] C. Shu, M. –Q. Liu, Y. –Z. Sun and L. –W. Ye, Org. Lett. 14 (2012) 4958.
[4] T. Dohi, N. Takenaga, A. Goto, A. Maruyama and Y. Kita, Org. Lett. 9 (2007) 3129.
[5] S. K. Murphy and V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 135 (2013) 5553.
[6] C. –G. Yang, N. W. Reich, Z. Shi and C. He, Org. Lett. 7 (2005) 4553.
[7] P. Y. Toullec, E. Genin, S. Antoniotti, J. –P. Genêt and V. Michelet, Synlett (2008) 707.
[8] L. Huang, H. Jiang, C. Qi and X. Liu, J. Am. Chem. Soc. 132 (2010) 17652.
[9] S. Bonollo, A. Z. Ahmady, C. Petrucci, A. Marocchi, F. Pizzo and L. Vaccaro, Org. Lett. 16 (2014) 5721.
[10] B. Beck, M. Magnin-Lachaux, E. Herdtweck and A. Domling, Org. Lett. 3 (2001) 2875.
[11] P. I. Dalko and L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed. 43 (2004) 5138.
[12] K. Surendra, N. S. Krishnaveni, V. P. Kumar, R. Sridhar and K. R. Rao, Tetrahedron Lett. 46 (2005) 4581.
[13] B. Karimi, H. Hazarkhani and J. Maleki, Synthesis (2005) 279.
[14] S. K. Talluri and A. Sudalai, Org. Lett. 7 (2005) 855.
[15] N. S. Krishnaveni, K. Surendra and K. R. Rao, Adv. Synth. Catal. (2004) 346.
[16] R. Rajagopal, D. V. Jarikote, R. J. Lahoti, D. Thomas and K. V. Srinivasan, Tetrahedron Lett. 44 (2003) 1815.
[17] A. Podgorsek, S. Stavber, M. Zupan and J. Iskra, Tetrahedron Lett. 47 (2006) 1097.
[18] I. Pravst, M. Zupan and S. Stavbre, Tetrahedron Lett. 47 (2006) 4707.
[19] J. Wu, W. Sun, X. Sun and H. –G. Xia, Green Chem. 8 (2006) 365.
[20] C. –W. Kuo, S. V. More and C. –F. Yao, Tetrahedron Lett. 47 (2006) 8523.
[21] (a) C. J. Li, Chem. Rev. 105 (2005) 3095. (b) M. O. Simon and C. J. Li, Chem. Soc. Rev. 41 (2012) 1415.
[22] L. Zare, N. O. Mahmoodi, A. Yahyazadeh and M. Mamaghani, Synth. Commun. 41 (2011) 2323.
[23] L. Zare, N. O. Mahmoodi, A. Yahyazadeh and M. Nikpassand, Ultrason. Sonochem. 19 (2012) 740.
[24] L. Zare Fekri, M. Nikpassand and K. Hassanpour, Curr. Org. Syn. 12 (2015) 76.
[25] L. Zare Fekri and M. Nikpassand, Russ. J. Gen. Chem. 84 (2014) 1825.
[26] L. Z. Fekri and R. Maleki, J. Hetero. Chem. 54 (2017) 1167.
[27] L. Z. Fekri, M. Nikpassand and R. Maleki, J. Mol. Liq. 222 (2016) 77.
[28] M. Nikpassand and L. Zare Fekri, J. of Applied chemistry, 14 (1398) 323 | ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 299 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 201 |
||