سنتزمشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-آلکیل-9-متیل-تترازولو]5،1-][a3،2،1[تریآزولو]5،4-[dپیریمیدین در شرایط بدون کاتالیزور | ||
| شیمى کاربردى روز | ||
| دوره 17، شماره 64، پاییز 1401، صفحه 189-204 اصل مقاله (1.21 M) | ||
| نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی | ||
| شناسه دیجیتال (DOI): 10.22075/chem.2022.25003.2020 | ||
| نویسندگان | ||
| نیلوفر دیندار فولادلو؛ صدیقه شیخی محمره؛ کیوان سعادت؛ علی شیری* | ||
| گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران | ||
| چکیده | ||
| ترکیبات آزول جوشخورده به پیریمیدین بهدلیل شباهت ساختاری به بازهای هتروسیکلی DNA و RNA، همواره مورد توجه بودهاند. در نتیجه، این ترکیبات میتوانند بهعنوان ضد متابولیتها عمل کرده و ترکیبات بیولوژیکی مؤثری به حساب آیند. خواص مفید متعدد آزولوپیریمیدینها مانند کاربردهای مهم صنعتی، کشاورزی و دارویی، بهویژه در علوم زیستی، شیمی مواد و شیمی دارویی، ما را به طرف طراحی و سنتز مشتقات مختلف و جالبی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-آلکیل-9-متیل-تترازولو]5،1-][a3،2،1[تریآزولو]5،4-[dپیریمیدین سوق داد. بهمنظور سنتز این ترکیبات، ابتدا از واکنش پیشماده 4،2-دیکلرو-6-متیل پیریمیدین-5-آمین (1) با آمینهای نوع اول مختلف در حلال ایزوپروپیل الکل تحت شرایط بازروانی، حد واسطهایی از 2-کلرو-6-متیل-2،1-دی-هیدروپیریمیدین-5،4-دی آمین (a-e2) بدست آمدند که در ادامه با افزودن سدیمنیتریت در حضور اسیدکلریدریک، دیآزوئه شدن صورت گرفته و مشتقاتی از سیستم دوحلقهای 5-کلرو-7-متیل-6،5-دیهیدرو-3H-]3،2،1[تریآزولو]5،4-[dپیریمیدین (a-e3) حاصل شدند. سپس از واکنش این ترکیبات با سدیم-آزید در حلال اتانول تحت شرایط بازروانی مشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-آلکیل-9-متیل-تترازولو]5،1-][a3،2،1[تریآزولو]5،4-[dپیریمیدین (a-e4) سنتز شدند. این ترکیبات با حالت آزیدی خود در حال تعادل هستند. | ||
| کلیدواژهها | ||
| پیریمیدین؛ تری آزولوپیریمیدین؛ تترازولو تری آزولوپیریمیدین؛ تعادل آزید-تترازول | ||
| مراجع | ||
|
| ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 545 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 748 |
||
| تعداد نشریات | 22 |
| تعداد شمارهها | 722 |
| تعداد مقالات | 10,383 |
| تعداد مشاهده مقاله | 72,839,006 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 64,535,622 |