تعداد نشریات | 21 |
تعداد شمارهها | 593 |
تعداد مقالات | 8,812 |
تعداد مشاهده مقاله | 66,764,054 |
تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 7,327,271 |
بررسی خواص ضد باکتری و سنتز پیدرپی 3،2،1-تریآزولها از الکلها و اپوکسیدها در آب | ||
شیمى کاربردى روز | ||
مقاله 1، دوره 12، شماره 42، فروردین 1396، صفحه 9-22 اصل مقاله (652.36 K) | ||
نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی | ||
شناسه دیجیتال (DOI): 10.22075/chem.2017.2678. | ||
نویسندگان | ||
محمد جواهریان* 1؛ فواد کاظمی2؛ محمد رجب کلانترزاده1؛ حسین معتمدی3 | ||
1دانشگاه شهید چمران اهواز، گروه شیمی | ||
2دانشگاه تحصیلات تکمیلی در علوم پایه زنجان | ||
3دانشگاه شهید چمران اهواز، گروه زیست شناسی | ||
تاریخ دریافت: 10 بهمن 1394، تاریخ بازنگری: 06 بهمن 1395، تاریخ پذیرش: 05 بهمن 1395 | ||
چکیده | ||
هسته های تری آزول، بخش بسیار مهمی از داروهای ضد میکروبی، ضد درد و ضد التهاب را تشکیل میدهند. در این مقاله سنتز تعدادی از3،2،1-تری آزول ها به روش آزیددار کردن متوالی الکلها و اپوکسیدها و سپس واکنش حلقهزایی آزید-آلکین کاتالیز شده با مس (I)[1] در آب توضیح داده شده است. ویژگی بیولوژیکی تعدادی از این ترکیبات هتروسیکل، نسبت به فعالیتهای ضد میکروبی با استفاده از روش پخش قرص کیربی-بوئر[2] بررسی شدهاند. نتایج بررسیهای دقیق بیولوژیکی این ترکیبات بسیار جالب توجه بوده است؛ به طوری که برخی از این ترکیبات نسبت به داروهای استاندارد شناخته شده از قابلیت ضد میکروبی بیشتری برخوردار بودند. | ||
کلیدواژهها | ||
ضد میکروبی؛ 3؛ 2؛ 1-تریآزولها؛ آلکیل آزیدها؛ اپوکسیدها؛ واکنش کلیک | ||
عنوان مقاله [English] | ||
Anti-bacterial screening and sequential synthesis of 1,2,3-triazoles âfrom alcohols and epoxides in water | ||
نویسندگان [English] | ||
Mohammad Javaherian1؛ Foad Kazemi2؛ Mohammad Rajab Kalantarzadeh1؛ Hossein Motamedi3 | ||
چکیده [English] | ||
The triazole core is an important part of the therapeutically drugs such as antimicrobial, analgesic and anti-inflammatory agents. Therefore, a facile synthesis of a series of 1,2,3-triazoles has been introduced by the sequential azidation of alcohols or epoxides and then Cu (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) in water. The biological profiles of some of these five-membered heterocyclic scaffolds toward anti-bacterial activities were evaluated using Kirby-Bauer Disc Diffusion method. The biological obtained results were very interesting and revealed that most of the examined molecules are potent antibacterial agents when compared with standard drugs. | ||
کلیدواژهها [English] | ||
Anti-bacterial, 1, 2, 3-triazoles, Alkyl azides, Epoxides, click reaction | ||
مراجع | ||
[1] حسن پور اکبر، حسینزاده خانمیری رحیم، قربانپور خاطره، ابوالحسنی جعفر و موسائی اسکوئی موسی، مجله شیمی کاربردی دانشگاه سمنان، شماره 33، (1393) ص 51. [2] D. Kumar, V. B. Reddy and R. S. Varma, Tetrahedron Letters, 50 (2009) 2065.
[3] H. C. Kolb, M. G. Fokin and K. B. Sharpless, Angewandte Chemie, International Edition, 40 (2001) 2004.
[4] M. Meldal and C. W. Tornøe, Chemeical Reviews,108 (2008) 2952.
[5] R. Huisgen, Pure & Applied Chemistry, 61 (1989) 613.
[6] V. Haridas, Y. K. Sharma, S. Sahu, R. P. Varma, S. Sadanandan and B. G. Kacheshwar, Tetrahedron, 67 (2011) 1873.
[7] J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, G. M. Reddy and S. R. Anjum, Tetrahedron Letters, 50 (2009) 6029.
[8] J. Albadi, J. A. Shiran and A. Mansournezhad, Journal of Chemical Sciences, 126 (2014) 147.
[9] S. Bräse, C. Gil, K. Knepper and V. Zimmermann, Angewandte Chemie, International Edition, 44 (2005) 5188.
[10] L. E. Martínez, J. L. Leighton, D. H. Carsten and E. N. Jacobson, Journal of the American Chemical Society, 117 (1995) 5897.
[11] R. S. Varma and K. P. Naicker, Tetrahedron Letters, 39 (1998) 2915.
[12] A. R. Hajipour, A. Rajaei and A. E. Ruoho, Tetrahedron Letters, 50 (2009) 708.
[13] M. Ito, K-I. Koyakumaru, T. Ohta and H. Takaya, Synthesis, (1995) 376.
[14] C. Yu, B. Liu and L. Hu, Organic Letters, 2 (2000) 1959.
[15] N. Iranpoor, H. Firouzabadi, B. Akhlaghinia and N. Nowrouzi, Tetrahedron Letters, 45 (2004) 3291.
[16] L. Rokhum and G. Bez, Journal of the Chemical Sciences, 124 (2012) 687.
[17] J. Boruwa, J. C. Borah, B. Kalita and N. C. Barua, Tetrahedron Letters, 45 (2004) 7355.
[18] G. Prestat, C. Baylon, M-P. Heck and C. Mioskowski, Tetrahedron Letters, 41 (2000) 3829.
[19] G. Mancilla, M. Femenía-Ríos, A. J. Macías-Sánchez and I. G. Collado, Tetrahedron, 64 (2008) 11732.
[20] G. R. Krishnan and K. Sreekumar, Polymer, 49 (2008) 5233.
[21] V. Polshettiwar and M. P. Kaushik, Catalysis Communications, 5 (2004) 515.
[22] A. R. Kiasat and M. Zayadi, Catalysis Communications, 9 (2008) 2063.
[23] C. Schneider, Synlett, 12 (2000) 1840.
[24] D. Senthilanthan, V. Tamilmani and P. Venuvanalingam, Journal of the Chemical Sciences, 123 (2011) 279.
[25] C. K. Z. Andrade and L. M. Alves, Current Organic Chemistry, 9 (2005) 195.
[26] D. C. Rideout and R. Breslow, Journal of the American Chemical Society, 102 (1980) 7816.
[27] P. A. Grieco, P. Garner and Z. He, Journal of Organic Chemistry, 25 (1983) 1807.
[28] U. M. Lindström, Chemical Reviews, 102 (2002) 2751.
[29] F. Kazemi, A. R. Massah and M. Javaherian, Tetrahedron, 63 (2007) 5083.
[30] M. Javaherian, F. Kazemi and M. Ghaemi, Chinese Chemical Letters, 25 (2014) 1643.
[31] G. Singh, P. Sharma, S. Dadhwal, P. Garg, S. Sharma, N. Mahajan and S. Rawal, International Journal of Current Pharmaceutical Research, 3 (2011) 105.
[32] H-J. Schneider and A. Yatsimirsky, In Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons: New York, Ltd, (2000).
[33] J-J. Wei, L. Jin, K. Wan and C-H. Zhou, Bulletin of Korean Chemical Society, 32 (2011) 229.
[34] Y. Murti, R. Agnihorti and D. Pathak, American Journal of Chemistry, 1 (2011) 42.
[35] W. S. Horne, M. K. Yadav, C. D. Stout and R. Ghadiri, Journal of the American Chemical Society, 126 (2004) 15366.
[36] T. Hoffmann and R. Matternich, Angewandte Chemie, International Edition, 51 (2012) 8670 | ||
آمار تعداد مشاهده مقاله: 1,734 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 1,859 |